В 60–е годы XIV в. Сергий, очевидно, входит в круг доверенных лиц митрополита Алексия и выполняет его дипломатические поручения (достаточно вспомнить случай с закрытием церквей в Нижнем Новгороде) [35]. Сергий активно также помогает митрополиту в более масштабном мероприятии — проведении монастырской общежитийной реформе, о которой подробнее расскажем ниже.
С начала 70–х годов положение Троице–Сергиева монастыря меняется. С самого своего основания монастырь входил в удел великой княгини Ульяны, вдовы Ивана Калиты, и, следовательно, находился под ее патронатом. Около 1374 г. княгиня Ульяна умерла, а ее владения, как мы упоминали, были поделены между великим князем Дмитрием Ивановичем и Владимиром Андреевичем, которому в том числе достался и Радонеж[36]. С этого времени князь Владимир часто посещает Сергиев монастырь [37], организует бесперебойное снабжение его всем необходимым[38] (ранее монахам нередко приходилось голодать).
С 1374 г. авторитет Сергия Радонежского резко возрастает. Летом этого года Преподобный помогает князю Владимиру основать в Серпухове монастырь (Высоцкий) и благословляет на игуменство своего ученика Афанасия. Осенью с Сергием знакомится сам великий князь Дмитрий, и Преподобный крестит родившегося 26 ноября в Переяславле его сына Юрия.
В последующие годы отношения Сергия с великокняжеской семьей становятся еще тесней. В 1378 г. митрополит Киприан обращается к Сергию и его племяннику Федору как к духовным отцам великого князя (кстати, Федор — основатель придворного Симоновского монастыря). В 1380 г. накануне грозного сражения на Куликовом поле великий князь испрашивает у Сергия благословение и дает обет построить монастырь в честь Богородицы. Свое обещание князь выполняет в следующем году: повелением Дмитрия Ивановича Сергий основывает Успенский Стромынский монастырь на реке Дубенке, освященный в воскресенье 1 декабря 1381 г.
В мае 1381 г. Сергий с митрополитом Киприаном крестят первенца Владимира Андреевича—сына Ивана. В 1385 г. великий князь снова призывает Сергия в Москву крестить родившегося 29 июня сына Петра.
Осень 1385 г. оказалась, можно сказать, выдающейся в жизни Сергия Радонежского. В Филиппов пост (с 14 ноября до Рождества Христова) Преподобный по просьбе великого князя Дмитрия ездил в Рязань, где «укротил» свирепого князя Олега и содействовал заключению между Москвой и Рязанью «вечного мира». На обратном пути, в великокняжеской Коломне Сергий основывает Голутвинский Богоявленский монастырь и благословляет на игуменство своего ученика Григория. В тот же Филиппов пост, по возвращении в родной Троицкий монастырь, Сергий удостоился видения: сама Богоматерь в сопровождении апостолов Петра и Иоанна Богослова посетила Преподобного и обещала свое покровительство основанной им обители [39].
В мае 1389 г. произошло последнее свидание Сергия с его духовным сыном, тяжело заболевшим великим князем Дмитрием. В качестве духовника Сергий свидетельствовал завещание Дмитрия Ивановича, в котором великое княжение Владимирское объявлялось наследственным владением московских князей и тем самым устанавливался основной принцип единодержавия. Сергий Радонежский, таким образом, освятил своим авторитетом рождение новой государственности, складывавшейся в тяжелых внутренних противоречиях и в острейшей борьбе с внешней угрозой.