Какое–то время жизнью маленькой обители руководил Хотьковский игумен Митрофан. Но после его смерти встал вопрос о том, кто займет его место. О смирении Сергия и его нежелании принять священнический сан Епифаний попрежнему описывает словами Жития Саввы Освященного: «А на обедню призываше некоего чюжаго, попа суща саном или игумена сътарца, и того приимаше и повелеваше ему творити святую литургию: сам Сергий испръва не хотяше поставлениа презвитерьска или игуменьства приати многаго ради и конечнаго смирениа. Имеаше бо в себе кротость многу и велико истинное смирение, во всем всегда подражав своего владыку Господа нашего Исуса Христа»; и далее: «Сергий не хотяше поставлениа поповьства или игуменьства възяти: глаголаше бо присно, яко зачало и корень есть санолюбиа еже хотети игуменьства» (МДА, № 88. Л. 322) [33].

Тем не менее братья единодушно выбирают Сергия старейшиной, а замещавший главу русской церкви епископ Афанасий в Переяславле–Залесском ставит Сергия в игумены основанного им монастыря.

Дата поставления Сергия в игумены в Житии не обозначена, но сказано, что поставил его епископ Афанасий Волынский, замещавший митрополита Алексия, находившегося в то время в Константинополе. По сбивчивым летописным указаниям, Алексий ездил в Константинополь дважды — в 1353—1354 и 1355—1356 гг. Время второй поездки исключается, так как, согласно Житию, Сергий уже в качестве игумена постриг 12–летнего сына своего старшего брата Стефана, родившегося не позже 1342 г. (в этом году, как мы помним, Стефан овдовел и постригся в монахи). Следовательно, Сергий был поставлен в игумены в 1353—1354 гг. Исторические реалии определенно указывают на 1354 год. Во–первых, документально засвидетельствовано пребывание Алексия в Византии как раз в 1354 г.: подорожная грамота ордынской ханши Тайдулы на проезд в Константинополь выдана Алексию 11 февраля 1354 г., а поставлен Алексий в митрополиты патриархом Филофеем 30 июня 1354 г. Далее, по русским источникам отмечено пребывание епископа Афанасия в Переяславле также в 1354 г.: в этом году («в лето 6862») чернецом Иоанном Телешем было написано Евангелие (ГИМ, Син. № 67) «при великом князе Иоанне Ивановиче, при епископе Афонасии Прияславьскомь». Наконец, исходя из канонических правил о возрасте игумена (не моложе 33 лет), опять же следует предпочесть 1354 г., когда Сергию шел 33–ий год.

После принятия старейшинства Сергий не изменил своего правила чернеческого: «собою образ творя, и на дело преже всех исходя, и на церковное пение преди всех обреташеся». Литературным образцом для Епифания теперь служило Житие Феодосия Печерского (ночные обходы Сергия и «нищетный образ» игумена, не позволявший пришельцам опознать в нем великого светильника земли Русской)[34]. Слава о Радонежском подвижнике перелетела за границы Московского княжества, и вот уже многие «от различных градов и от стран пришедше к нему и живяху с ним». Среди пришедших к Сергию агиограф выделяет смоленского архимандрита Симона, принесшего многое «имение» и давшего его на «строение» монастыря.