Варфоломей с юных лет отличался необыкновенным благочестием, стремлением к аскетизму и уединению. И в облике, и во всех его поступках проявлялась печать будущего служения Богу. «Старци же и прочии люди, — перефразирует Епифаний слова Жития Саввы Освященного, — видевши таковое пребывание уноши, дивляхуся, глаголюще: Что убо будет уноша съй, иже селику дару добродетели сподобил его Бог от детьства» (МДА, № 88. Л. 298—298 об.)[24].

Но осуществить свое давнее желание — стать иноком — Варфоломей смог только после того, как его родители Кирилл и Мария под старость ушли в монастырь: «постригостася в мнишескый чин, отъидоша кыйждо ею в своа времена в монастыря своа, и мало поживша лет в черньчестве, преставистася от житиа сего, отъидоста к Богу» (МДА, № 88. Л. 302). Епифаний не пишет, в каком монастыре постриглись Кирилл и Мария, но известно, что похоронены они были в хотьковском Покровском монастыре. Об этом упомянуто уже в жалованной ружной грамоте 1506 г. великого князя Василия III причту церкви Покрова Богородицы «в манастыре на Хотькове, где лежат Сергея чюдотворця родители, отец его Кирило да мати Марья» [25]. Монастырь был смешанный, и в 1506 г. в нем проживало 17 старцев и стариц. Есть все основания считать, что монастырь на Хотькове являлся домовым монастырем семьи боярина Кирилла: в нем постриглись и были похоронены сам Кирилл и его жена Мария, здесь, согласно Житию Сергия, принял пострижение после смерти своей жены старший брат Варфоломея Стефан. Синодик монастыря сохранил и другие уникальные семейные сведения, судя по тому, что в XIX веке над гробницей Кирилла и Марии хранился образ Знамения Божьей Матери «старинного иконного писания» с изображением всей семьи, в том числе Стефановой жены Анны и Петровой — Екатерины[26].

Основание Хотьковского монастыря, таким образом, следует относить ко времени между 1334 г. (когда приблизительно совершился переезд Кирилла в Радонеж) и 1342 г. — годом пострижения Варфоломея (естественно, уже после пострижения своих родителей и брата Стефана). Возникновение Хотьковского монастыря представляет собственно типичную историю построения подобных монастырьков в XIV—XV вв.: приходская церковь на погосте или в личной усадьбе вотчинника обрастается монашескими кельями и становится постоянно или на время монастырем. Такие монастыри — довольно частое явление в Новгородских землях XV в. (см Писцовые книги Новгородских пятин кон. XV в.). На территории Московского княжества характерные примеры также можно привести: в соседней с Радонежем волости Кинеле в конце XIV в. мелкий вотчинник Никита Камчатый поставил в усадьбе церковь Воскресения, принял впоследствии монашество и стал игуменом в «своем монастыре» [27]; известный в XV в. Троицкий игумен, а затем Новгородский архиепископ Серапион, первоначально был священником Покровской церкви в селе Пехорке, но после смерти жены постригся в монастырьке при той же церкви[28].

После того, как ушли в монастырь престарелые родители Варфоломея [29] и принял постриг в том же Хотьковском монастыре старший брат Стефан (овдовевший к тому времени), Варфоломей, согласно Житию, уговаривает брата избрать путь пустынножительства. В нескольких верстах от Хотькова находится точно такое же место — пологий холм Маковец, южная оконечность которого омывается речкой Кончурой (Хотьковский холм стоит на берегу реки Пажи). В Житии события представлены так, будто братья случайно нашли это пустынное место, но, думается, здесь располагалось владение Стефана, которое он передал Варфоломею после своего пострижения в монахи