Варфоломей остается в пустыни в одиночестве. Через некоторое время он «призывает» к себе игумена Митрофана (конечно же — из своего родового монастыря на Хотькове) и «приказывает» ему постричь себя. Игумен «незамедленно вниде в церковь» и постригает Варфоломея в ангельский образ и нарекает его именем Сергия (пострижение состоялось 7 октября, в день памяти святых мучеников Сергия и Вакха). Юноше было тогда 20 лет, следовательно, шел 1342 г. С этого года и начинается отсчет истории Троице–Сергиевой Лавры.

Это случилось, как правильно полагает Епифаний, в начале великого княжения Семена Гордого. Но агиограф напрасно решил, что Радонеж достался младшему сыну Калиты — князю Андрею Ивановичу (МДА, № 88. Л. 300). Согласно завещанию Ивана Калиты, Радонежская волость вошла в состав удела великой княгини–вдовы Ульяны: «А се даю княгини своей с меншими детми: Сурожик, Мушкову гору, Радонежское, Бели, Воря, Черноголовль, на Вори свободка Софроновская, Вохна, Деиково раменье, Данилищова свободка, Машев, Селна, Гуслиця, Раменье, что было за княгинею» [31]. До начала 70–х годов правительницей удела оставалась княгиня Ульяна, и лишь после ее смерти (около 1374 г.) владения княгини были поделены между великим князем Дмитрием и его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, причем Радонеж достался князю Владимиру.

После пострижения два года жизнь Сергия протекала уединенно, но в постоянном борении с нечистыми силами, пытавшимися изгнать праведника из своего жилища. Иногда бесы являлись «стадом бесчинно», но блаженный уничтожал их козни молитвой. В другой раз через расступившуюся стену «очивесть» вошел сам дьявол со множеством бесов, угрожающе скрежещущих зубами, но преподобный защитился от них с помощью молитвы и честного креста. «Многажды же диавол хотя устрашити его, — драматизирует ситуацию агиограф, основываясь на параллелях из Жития Саввы Освященного, — овогда же зверми, овогда же змиами претваряшеся… Богоносный же отець наш Сергие вся неприазненаа его мечтаниа и козни акы дым разганяа… , еуангельское слово на сердце полагаа, Господ ем реченнаа: Съ дах вам власть наступати на змиа и на скорпиа и на всю силу вражию» (МДА, № 88. Л. 331 об.)[32].

Через некоторое время вокруг Сергия собирается братия, достигнув вскоре количества 12 человек. Монашествующие построили кельи, обнесли монастырь тыном, а у ворот поставили «вратаря». Сергий сам «николи же ни часа празден пребываше»: рубил дрова, молол зерно, пек хлеб, шил на братию обувь и одежду, черпал от источника воду, возносил ведра на гору и ставил у каждой кельи. Питался преподобный только хлебом и водою, ночь же проводил без сна в молитве.