Родители дали своим детям, в том числе дочерям, прекрасное по тем временам образование. Княжны киевские славились воспитанностью, разумностью и начитанностью. Первой покинула стены родительского дома, судя по всему, Елизавета, сосватанная сводным братом… Олава Харальдсона! Первая попытка сватовства ничего не дала, у претендента не было ни земель, ни денег, чтобы их купить. Тогда претендент на руку княжны отправился добывать последние в Византию. Несколько лет сражаясь с сарацинами, Харальд, видимо, активно грабил все, что попадалось под руку, а награбленное отправлял на хранение будущему тестю. Такой подход к делу вполне устроил Ярослава, потому, когда Харальд основательно увеличил свое состояние, Елизавета была ему отдана. Но то, что уже имеется, быстро теряет цену, уже через пару лет муж Елизаветы влюбился снова и взял вторую жену (язычник ведь!).
Авантюрный характер Харальда не давал ему покоя. Памятуя об успехах на поприще захватов и грабежа, муж Елизаветы решил завладеть и королевством своего англосаксонского тезки Харальда. Но на сей раз удача отвернулась от зятя русского князя, в первом же бою он был убит, а войска наголову разбиты. Сама Елизавета, родившая двух дочерей, Марию и Ингигерд, осталась жить в Норвегии. Примечательно, что Мария умерла в тот же день и час, когда погиб ее отец. Сама Елизавета снова вышла замуж, став на сей раз датской королевой. Но все это произошло уже после смерти князя Ярослава.
Второй сосватали Анастасию (?) — за претендента на венгерский престол Эндре I. Братья Эндре, Бела и Леванте были изгнаны из страны своим дядей, королем Венгрии Иштваном I на всякий случай, чтобы не облизывались на корону. Бела пережидал политическую непогоду в Польше, а два других брата на Руси. Венгерская знать пригласила на престол Эндре, и тот правил целых четырнадцать лет, а Анастасия была венгерской королевой. Свергнул Эндре собственный брат Бела, мол, посидел и хватит, пора другим посидеть.
Но самым примечательным был, безусловно, брак Анны и французского короля Генриха I Капетинга. Что подвигло немолодого уже французского короля (Генриху было больше сорока лет) искать себе третью супругу за тридевять земель? Конечно, сказался печальный опыт его собственного отца, которому никак не удавалось устроить семейное счастье из-за того, что невесты либо оказывались недостаточно голубых кровей, либо были в кровном родстве с самим женихом. Капетинги успели породниться едва ли не со всеми королевскими домами Европы, и найти достаточно далекую знатную родственницу представлялось проблематичным.
У самого Генриха тоже было не все слава богу в семейных делах. Первый раз он обручился с дочерью германского императора. Но та всего через год умерла. Второй брак с брауншвейгской принцессой продлился дольше, но супруга тоже умерла, не оставив наследника. Запросы у Капетингов были такими, что принцессы венгерских, польских или скандинавских дворов им не подходили, видно, казались «мелковатыми». Зато подошла дочь далекого киевского князя (или внучка Олава Шетконунга?).