31 мая после окончания курсов Иван был вызван к Эрнсту, который сообщил, что должен готовиться к заброске за линию фронта. Задача — узнать наименования воинских частей в районе города Оргеева, места дислокации штабов и складов боеприпасов, состав вооружения и др. При возвращении с задания немец дал ему пароль «Айнс-Ц» и присвоил псевдоним «Пушкин». Затем Эрнст дал своему агенту форму рядового солдата Красной армии, советскую винтовку, красноармейскую книжку на имя Ивана Кирилловича Павличенко — бойца 66-го гвардейского стрелкового полка 88-й стрелковой дивизии и 1165 рублей.
Он благополучно — не без помощи проводника-молдаванина — перешел линию фронта. Возвратившегося агента «Данника» военные направили сначала к оперативному работнику, а затем в УКР Смерш 2-го Украинского фронта. Он передал контрразведчикам ценные сведения о дислокации противостоящих фронту немецких и румынских частей, обстановке на оккупированной территории, настроении населения. Подробно он остановился на агентах, проходивших подготовку в разведшколе. Назвал приметы четырех заброшенных лазутчиков, по которым стали сразу работать армейские чекисты.
Руководством УКР Смерш было решено продолжить игру с противником и с согласия «Данника» он снова был переправлен к немцам. Данилов в ночь на 13 июня, как было оговорено с Эрнстом, перешел линию фронта в районе г. Оргеева с полным ворохом дезинформации. Готовилась Ясско-Кишиневская наступательная операция, а поэтому ввести противника в заблуждение было особенно важно.
«Удачную ходку «Пушкина» высоко оценили и спецслужбы, и германское командование. Эрнст отвез своего «героя» в Кишинев и переодел Данилова в форму солдата вермахта, вручил премию 2000 лей и 6 литров водки. А через два дня в молдавскую столицу приехал начальник «абвергруппы-101» обер-лейтенант Фриц Франке и забрал агента с собой. Его включили в учебную агентурную группу. Вручили еще 2000 лей, наградили бронзовой медалью, присвоили ему звание ефрейтора и отправили на десять суток в дом отдыха в г. Измаил. Здесь же «Данник» познакомился с его заведующей, женой начальника курсов подготовки агентов «абвергруппы-101» Лехнера — (он же бывший майор Красной армии Владимир Георгиевич Письменный) Татьяной Вараксой. И тут произошел один неожиданный поворот в его взаимоотношениях с женщиной. Она через несколько дней вдруг заявила, что ему «не стоит быть продажной шкурой», а в очередную заброску прийти с повинной в органы ГБ. Он ничего ей не ответил…
«Неужели снова подстава? Опасно клюнуть и провалить себя и дело», — рассуждал про себя Иван Данилов. После этого он стал собирать на нее материалы и выяснил, что Татьяна преподавала в одесской школе, ее настоящий муж в 1941 году ушел в Красную армию. В период оккупации Одессы Татьяна Варакса участвовала в подпольной организации в качестве связной, арестовывалась и провела восемь месяцев в тюрьме. Во время одной инспекции Лехнер обратил на нее внимание и забрал с собой.
27 июля Данилов был вызван к Лехнеру.
— Ну что, товарищ Пушкин, готовьтесь выполнить новое задание. Вам необходимо слетать в Одессу для связи с оставленным там резидентом немецкой разведки. Документы уже готовы. Теперь вы — Владимир Петрович Николаев.