Главные улицы Кёнигсберга были посередине вымощены. Эта вымощенная полоса называлась «срединный камень» (Mittelstein) или «каменный мост» (Steinbriicke); в студенческой песенке она известна под названием «широкий камень» (Breiter Stein). О вымощенных улицах впервые упоминается в 1339 году. Второстепенные улицы не выкладывались булыжником. Уличного освещения ещё не было. Каждый, кто выходил на улицу в тёмное время, держал в руках смоляной факел или же заставлял нести его других. Лишь в 1704 году факелы были запрещены и велено было пользоваться ручными фонарями. Улицы должны были оставаться свободными для транспорта. Поэтому запрещено было устанавливать перед входными дверями корыта для свиней, складировать дрова или заужать улицы пристройками. Запрещено было также загаживать улицы отходами или навозом. Мусор мог оставаться лежать на улице максимально в течение трёх дней, затем его необходимо было вывезти. Горожанам вменялось в обязанность содержать улицу перед своим домом в чистоте. Городская служба по уборке улиц была организована лишь много позже. Коров и свиней нельзя было пускать без присмотра на улицы и рынки. Каждый гражданин мог держать только одну собаку, запирать её на ночь в подвале было запрещено. Это делалось для того, чтобы воющие собаки не нарушали ночного покоя граждан.　

Политическая история Кёнигсберга в первоначальный период была составной частью истории Ордена, основавшего этот город. Крепость являлась главным хранилищем оружия, сборным пунктом крестоносцев, выступавших против литовцев. Те были сильным врагом. Они, правда, никогда не подступали близко к городским укреплениям, однако в 1370 году им это почти удалось. При Рудау в Самландии войско литовцев под командованием князей Ольгерда и Кейстута было разбито крестоносцами во главе с маршалом Хеннингом Шиндекопфом, павшим в этой битве. В ней участвовало и кёнигсбергское ополчение. На этом факте базируется единственная в истории Кёнигсберга легенда. Согласно этой легенде кнайпхофский ученик башмачника Ханс Саганский, несмотря на ранение в ногу, якобы подхватил падающее знамя Ордена и спас тем самым почти проигранное сражение, добившись победы. Ханса Саганского почитали все кёнигсбержцы и, кроме того, во всех гильдиях башмачников Германской империи. Историческим ядром этой легенды является, вероятно, участие на стороне Ордена силезского герцога Бальтазара Саганского в борьбе Ордена против Кнайпхофа.　

Другим важным моментом, в контекст которого вписана средневековая история Кёнигсберга, является Ганза, и большим благом для города было то обстоятельство, что Орден пошёл на тесное сближение с ней. Кёнигсберг по мере сил и возможностей поддерживал совместные операции Ордена и Ганзы и выставил в 1396 году своих солдат в войне против витальянцев^>{29}, а в 1398 году против Готланда. Член альтштадтского муниципалитета Керстен Хунтшиндер был в 1400 и 1404 годах одним из четырёх командующих орденским флотом, который был отправлен к Готланду.　

Внутриполитическое развтите Кёнигсберга в течение почти 200 лет проходило прямолинейно, без революционных потрясений. Трения между муниципалитетом и горожанами, как и между мастерами и подмастерьями, существовали. Однако открытых волнений город избежал.