Ярмарки играли трудно переоценимую роль в хозяйственной жизни. Торговцы и крестьяне издалека приезжали в город, и не было, вероятно, ни одного кёнигсбержца, не побывавшего на ярмарке. Ведь она являлась лучшей и, наверное, единственной возможностью запастись на весь год предметами для домашнего хозяйства и личного пользования, для скота и земельного надела. Торговать здесь позволялось и торговцам из других мест, и гостям, на что обычно налагался запрет. Однако местные торговцы и ремесленники ревностно следили за приезжими и всегда были готовы указать на плохое качество их товаров или на другие их недостатки. Придирки, граничащие с издевательствами, например, кёнигсбержцев по отношению к посещавшим ярмарку золотых дел мастерам из Данцига, не были редкостью, и трудно сказать, была ли забота о качестве товаров побудительной причиной для конфискаций или зависть конкурента. Некоторой преградой таким действиям служил тот факт, что кёнигсбергским торговцам и ремесленникам на чужих ярмарках грозило такое же к себе отношение. Таким образом, было достигнуто соглашение о том, что данцигцы на кёнигсбергской ярмарке должны обладать теми же правами, что и кёнигсбержцы на данцигской ярмарке в день св. Доминика.　

Ярмарка служила не только хозяйственному развитию, но была и местом встреч и развлечений горожан. Она была частью народного увеселения. Ярмарки притягивали всякого рода странствующий люд, фокусников, балаганных певцов и шутов, шарлатанов, комедиантов и балаганщиков.　

По богатству и изобилию молодой город Кёнигсберг не мог, конечно же, сравниться со старыми имперскими городами. Однако он производил продукцию, выходившую за рамки повседневного спроса, и мог, видимо, таким образом удовлетворить запросы таких привередливых гостей, какими были приезжавшие в город крестоносцы. Нам известно об этом из трёх сохранившихся бухгалтерских книг: одна, за 1344 год, принадлежала графу Вильгельму Голландскому, вторая, 1386/87 годов, графу Оостервантскому и третья, самая известная, 1390/91 и 1393 годов, — графу Генриху Дербийскому, будущему королю Англии Генриху Ⅳ. Эти господа, пребывавшие вместе с огромной свитой неделями в Кёнигсберге, были важными клиентами торговцев и ремесленников, а последние были в состоянии удовлетворить их пожелания. Купцы ссуживали рыцарям значительные суммы капитала, занимались в качестве судовладельцев перевозкой людей и снаряжения в Мемель, поставляли рыцарям тонкие сукна и меха, столовое серебро и огромное количество товаров для кухни и погреба.

Соседство трёх городов на ограниченной территории ещё долго накладывало свой отпечаток на внутреннее развитие Кёнигсберга в средние века и много позже. Источники повествуют больше о спорах и разногласиях, чем о согласии. Лёбенихт был слишком мал и беден для проведения собственной политики, Кнайпхоф же всё более развивался в качестве города торговли и купечества, не желая оставаться постоянно в тени могущественного Альтштадта, и перекрывал ему путь на юг. Из трёх альтштадтских мостов через Прегель два вели в Кнайпхоф, а третий на лесные склады. Альтштадту было очень важно получить торговый выход на юг, минуя Кнайпхоф. Дамба через территорию лесных складов и через Ломзе в сторону натангенского рукава Прегеля и мост через него открыл бы альтштадтцам такую дорогу. По понятным причинам кнайпхофцы противились этому плану. Почти сто лет длился спор по поводу шестого моста через Прегель. В него были втянуты несколько гохмейстеров, орденских капитулов и ландтагов и даже судебные заседатели Магдебурга и Лейпцига, пока герцог Альбрехт своею властью правителя земли не разрешил этот спор в 1535 году. Дамба и мост были построены. Мост — его нарекли Хоэ Брюке, Высокий мост — был единственным за пределами города. Защищать этот мост, на ночь разводить, а днём сводить его, проводить регистрацию приезжих и не пропускать через него подозрительные лица входило в обязанности трактирщика, владельца построенного в 1559 году на северном берегу Прегеля трактира.