В средние века сельское хозяйство было основой существования и для городского жителя. Каждый гражданин имел за городскими воротами огород, где выращивал овощи, капусту, фрукты и хмель. Каждый держал скотину, пасшуюся на принадлежащих городу лугах. На оброк, который он за это выплачивал — за лошадь, корову, свинью — город содержал своих пастухов. Сенокос и заготовку дров горожане проводили совместно.　

Важнее, конечно, была торговля. До раздела Пруссии в результате Второго Торнского мира^>{25} Кёнигсберг далеко отставал от Данцига в торговле. Данциг лежал в устье большой реки, и за ним лежали центральные земли Ордена по обе стороны Вислы, а также Польша. Прегель был меньших размеров, чем Висла, а близко расположенная литовская граница долгое время оставалась угрозой для мирной жизни. После 1466 года гохмейстеры, позднее и герцоги, способствовали развитию торговли в Кёнигсберге, однако Данциг смог сохранить свою ведущую роль вплоть до ⅩⅧ века.　

Крупнейшей кёнигсбергской «фирмой» был Торговый двор Ордена. Его оборот превышал оборот всех купцов, вместе взятых. Свои сделки он совершал от Нидерландов до Новгорода, Пскова и Лемберга. Основой для торговой деятельности Ордена служила продажа как произведённых в стране товаров, получаемых им благодаря своим особым правам, так и сельскохозяйственных продуктов, поставляемых ему оброчными крестьянами, а также покупка на вырученные деньги всех необходимых вещей для содержания своих крепостей и их жителей. А так как с растущим благосостоянием и увеличением административного персонала росли как поступления, так и расходы, торговля приобретала всё больший размах. И вскоре Орден наряду с торговлей собственными продуктами стал торговать всевозможными товарами, что приносило ему большой доход. Крупнейшим торговцем в Пруссии был её правитель, а Кёнигсберг наряду с Мариенбургом-Данцигом — важнейшим местом для такой торговли.　

Наибольшую прибыль приносил янтарь. Управляющий орденским Торговым двором покупал его у маршала Ордена, или же на сумму покупной цены рассчитывался поставками кёнигсбергскому Конвенту. Маршалу подчинялась и крепость Лохштедт, резиденция фогта^>{26}, в ведении которого находилось всё янтарное производство. Часть янтаря поставлялась сухопутным путём в Лемберг, где его покупали немецкие и армянские купцы и сбывали затем на Востоке. Большая же часть вывозилась по морю в Любек и Брюгге и продавалась в обоих городах цехам по изготовлению чёток. Управляющий двором был единственным во всём мире торговцем янтарём и мог таким образом запрашивать высокие цены, а оба цеха были единственными изготовителями янтарных чёток и могли поэтому не бояться высоких цен. В благоприятные годы из Кёнигсберга в Брюгге поставлялось в среднем тридцать бочек янтаря. Управляющий Торговым двором выручал примерно в два с половиной раза больше того, что он платил маршалу Ордена. Западные товары он закупал главным образом в Брюгге: льняное полотно и сукно из Мехелена и Ипра, южные плоды, пряности, вина и рис. Он закупал также железо в Швеции и рыбу в Бергене. Попытка Ордена вести прямую торговлю с Венецией не удалась. Товары с Востока и из Италии (бумага из Ломбардии) начинали свой путь в Пруссию через Брюгге. Благодаря этой торговле Орден был теснейшим образом связан с Ганзой. Его торговые представители и служащие были приравнены в правах к ганзейским купцам и имели такие же привилегии.