Гупта познакомился с Раджаратнамом в 1999 году, когда этот управляющий хедж-фонда, уроженец Шри-Ланки, сделал крупное пожертвование в фонд Индийской школы бизнеса. Пути двух бизнесменов из Южной Азии пересекались и ранее, а именно в конце 1990-х, когда оба инвестировали в венчурную фирму TeleSoft Partners (Гупта остался советником этой фирмы, а Раджаратнам больше не является ее инвестором). Но после своего щедрого пожертвования Раджаратнам быстро сдружился с Гуптой.
Вскоре они снова стали партнерами по бизнесу. В 2006 году, вскоре после формального ухода Гупты из McKinsey, он и Раджаратнам присоединились к ветерану инвестиционного бизнеса Парагу Саксене и бывшему руководителю Goldman Sachs Марку Швартцу. Совместно они основали Taj Capital, инвестиционную фирму, действовавшую главным образом в Южной Азии. План создания хедж-фонда так никогда и не был осуществлен, так что Раджаратнам в конце концов не играл никакой роли в проекте, который получил известность под названием New Silk Route, однако остался инвестором этого предприятия. Потом отпал и Швартц. Гупта и Саксена на протяжении 2007–2008 годов продолжали заниматься мобилизацией капитала. Гупта также вложил несколько миллионов долларов в инвестиционный инструмент фонда Galleon, GB Voyager Multi-Strategy Fund. По сведениям Wall Street Journal, Гупта часто наведывался в штаб-квартиру Galleon.
В октябре 2009 года Гупта вздохнул с облегчением, поняв, что он не вовлечен в скандал с инсайдерской торговлей. Однако на расслабление ему оставалось всего пять месяцев. В статье на первой странице номера Wall Street Journal от 5 апреля 2010 года сообщалось, что правительство расследует вопрос, не делился ли Гупта конфиденциальной информацией с Раджаратнамом. На той же странице была опубликована история со ссылкой на неназванный источник: сообщалось, что Гупта в конфиденциальном порядке уведомил Раджартанама, что Уоррен Баффет в сентябре 2008 года, в самый тяжелый момент бури на рынке, инвестировал в Goldman Sachs 5 млрд долл., что укрепило доверие к этой компании.
Адвокат Гупты сделал вызывающее заявление о невиновности своего клиента. «Этичное поведение Гупты в прошлом и порядочность в профессиональной и личной жизни безукоризненны, – сказал поверенный Гэри Нафталис. – Кроме того, Гупта также с честью и бескорыстно служил многим филантропическим и гражданским инициативам по всему миру, в том числе в США и Индии. Раджат не нарушал никаких законов или правил и не совершил ничего неподобающего».
Тем не менее в мае 2010 года по истечении срока своих полномочий Гупта предпочел выйти из совета директоров Goldman Sachs, а не выдвигать свою кандидатуру для переизбрания (на смену Гупте пришел представитель другой гигантской корпорации, бывший генеральный директор Walmart Г. Ли Скотт-мл.). В июне 2010 года один из директоров Goldman Sachs, бывший генеральный директор компании Medtronics Билл Джордж сказал журналу Fortune, что в совете директоров Goldman Sachs скучают по Гупте. «Во времена кризисов выясняется, кто действительно имеет значение в советах директоров, – сказал Джордж. – Осенью 2008 года Раджат был исключительно ценным членом совета. Я очень разочарован его решением уйти из совета. Что до дел с м-ром Раджаратнамом, то замечу, что никто из членов совета ничего не знал. Ни с кем из членов совета по этому поводу никаких контактов не происходило».