Согласно летописи, Мстислав получил княжение в Тмуторокани в 988г. Неизвестно кем управлялся этот город после того как Мстислав отправился добывать отцовское наследство и осел в Чернигове. В черкесском предании говорится, что через несколько лет после победы «тамтаракайского» князя над «Ридадэ» адыгейцы (касоги) при помощи осов - ясов завоевали Тмуторокань7- В. В. Мавродин полагает, что поход Ярослава на ясов в 1029г., о чем сообщает Никоновская летопись, был ответным мероприятием Руси с целью возвращения этого княжества8. Однако и этот поход и самое завоевание касогами Тмуторокани мало вероятны. Тмуторокань входила в состав владений Мстислава, который был достаточно могущественным, чтобы не допустить в них ни касогов, ни тем более Ярослава, хотя и находился в это время в дружественных отношениях с последним. Только после смерти Мстислава в 1036г. власть Ярослава распространилась на Левобережье, а вместе с тем и на Тмуторокань.
В 1054г., когда Ярослав умер, Тмуторокань вместе с Черниговской землей и некоторыми другими областями Древней Руси досталась его сыну Святославу, который и посадил в этом городе своего сына Глеба. Одни из внуков Ярослава, Ростислав Владимирович, изгнанный из Новгорода, явился со своей дружиной в Тмуторокань и, выгнав Глеба, в 1064г. захватил этот город. В следующем 1065г. сюда прибыли Святослав и Глеб с войском; Ростислав ушел из города ве потому--говорит летопись -что испугался, а не желая сражаться со своим дядей9. Восстановив Глеба на княжении в Тмуторокани, Святослав удалился, Ростислав же снова овладел городом, а затем утвердил свою власть и в Прикубанье, а может быть и в других областях Северного Кавказа и Призовья. Под 1066г. летописец замечает: «Ростиславу сущю Тмуторокани и емлющю дань у касог и у инех стран» 10.
Едва ли столь быстрых успехов Ростислав добился только силой оружия. Вероятно он нашел поддержку у туземного населения Прикубанья, издавна прочно связанного с Тмутороканью, привыкшего видеть в ней свой экономический и политический центр и нуждавшегося в смелом, предприимчивом вожде. У этого населения он укрылся при появлении Святослава и с его помощью настолько прочно уселся на княжеском столе в Тмуторокани, что Святослав больше уже не пытался выжить его оттуда силою.
В 1066г. к Ростиславу в Тмуторокань прибыл херсонский котопан, вероятно стратиг Херсонской фемы, и, коварно уверяя в дружеских чувствах, отравил его, растворив в чаше с вином яд, который был скрыт у него под ногтем. Летопись приписывает это злодеяние Византии, которая якобы «убоялась» воинственного тмутороканского князя. Возможно, что это и так, хотя еще больше оснований желать его смерти было у Святослава, стоявшего в то время вместе с двумя другими Ярославичами (Изяславом и Всеволодом) во главе Русского государства и находившегося в близких дружественных отношениях с империей. Отравление Ростислава могло быть чисто византийской услугой русским друзьям империи 12.
По поручению жителей Тмуторокани инок Печерского монастыря, прибывший в этот город еще в 1059г. (по Л. Л. Шахматову в 1061г.), построивший близ города церковь богородицы, основавший здесь монастырь и позже сыгравший крупную роль в истории русского летописания, Никон, отправился к Святославу в Чернигов просить отпустить Глеба снова «на стол» тмутороканский 13. Тот согласился, иглеб еще раз появился в Тмуторокани, где и ознаменовал свое пребывание в 1068г. измерением по льду расстояния от Тмуторокавя до Корчева - Керчи (Тмутороканский камень с надписью) и.