Если верить «летописи», то Владимир успешно выполнил свою задачу. Однако продолжение летописного рассказа об этом походе внушает серьезные сомнения на этот счет. В рассказе о походе на Болгар содержится весьма странное рассуждение, вложенное летописью в уста Добрыни, относительно обутых в сапоги пленных болгар: «Сим дани нам не даяти, пойдем искать лапотников». Владимиру пришлось заключить с Болгарами вечный мир, т. е. отказаться от них, как от завоевания Святослава. Дружинники Владимира не смогли покорить обутых в сапоги болгар, возможно нашедших поддержку со стороны тесно связанного с ними Хорезма, заинтересованного в торговых сношениях с Болгарией еще больше, чем с Хазарией. Последняя была для Хорезма только транзитным пунктом по водному пути в Болгары, с которым Хорезм связывала и независимая от хазар караванная дорога. В Никоновской летописи под 994 и 997гг. имеются известия о походах Владимира на болгар, причем во втором из них определенно указывается, что это были болгары волжские. Владимир «одолев и плени их». По-видимому, «вечный мир» с болгарами оказался непрочным и русскому князю пришлось силой оружия добиваться свободного прохода русских купцов через земли болгар по Волге.

 По свидетельству Иакова Мниха, поход Владимира на Волгу был направлен не только против болгар, но и против хазар. «И на Козары шед, победи а и дань на них положи»3I, -говорится в этом источнике. Именно к этому походу Владимира на хазар относится сообщение Мукаддаси о Руси, «нашествовавшей на них (хазар) и овладевшей их страной». Это свидетельство тем более ценно, что исходит от современника данного события, закончившего свой труд в 988/9г. Хазары к этому времени находились уже под властью Хорезма и стали мусульманами, хотя, судя по замечанию того же Мукаддаси, власть Хорезма над ними была непрочной и Мамуну неоднократно приходилось утверждать ее силой, вводя в хазарскую столицу свои войска. Вместе с тем выясняется, что победа Владимира над хазарами относится ко времени до 988/9г., т. е. всего вероятнее к 985г., которым летопись датирует его поход против волжских болгар.

 По-видимому, борьба с болгарами и хазарами, поддерживаемыми хорезмийцами, оказалась слишком трудной для Владимира, хотя он и действовал в союзе со старыми противниками Хорезма и Хазарии -гузами. С целью облегчить задачу и сосредоточить все силы против хазар Владимир вынужден был заключить мир с болгарами, на который последние могли пойти с тем большей охотой, что все силы Руси после этого обращались против их исконных врагов хазар. Разгром, учиненный на Волге Святославом, на время приглушил болгаро-хазарские противоречия, поставив тех и других в одинаковые отношения с Русью.

 Попытка Владимира вновь утвердить русскую гегемонию на Средней и Нижней Волге, однако, опять вскрыла эти противоречия. Обеспечив собственную безопасность, болгары охотно оставили хазар один на один с их могучим противником. Мир с болгарами был расценен русским летописцем как победа. Болгары сумели отбиться, в жертву были принесены хазары. Последующие попытки Владимира подчинить болгар, сведения о которых сохранились в Никоновской летописи под 994 и 997гг., по-видимому, не изменили положения. Болгары остались независимыми от Руси. В результате более чем двадцатилетней войны Русь все же пробилась к Каспийскому морю и поставила Нижнюю Волгу если не под власть, то в сферу русского политического влияния.