С рождения у мальчика были трудности с произношением, и Линкольн часто подшучивал над ним. Изобретательный парнишка же в свою очередь использовал этот недостаток в качестве защиты от любых попыток научить его чему-то. И теперь, когда ему было уже двенадцать, он не умел ни читать, ни писать. Согласно заметкам миссис Кикли, на первом занятии Тэд целых десять минут утверждал, что буквы «а-п-е» читаются как обезьяна, и все потому, что на иллюстрации была гравюра на дереве, похожая на обезьяну. Потребовались совместные усилия трех взрослых, чтобы убедить его в обратном.

После смерти мужа Мэри всеми возможными методами пыталась заставить Конгресс выплатить ей сто тысяч долларов — сумма, которую Линкольн должен был получить в качестве жалования до окончания второго срока. Но Конгресс, конечно же, отказал, и вдова пришла в ярость, публично обвиняя во всем «извергов», которые «позорной и гнусной ложью» заблокировали ее планы. «Эти седовласые грешники достанутся дьяволу, когда уйдут отсюда», — кричала бывшая первая леди. В конце концов власти решили выделить ей двадцать две тысячи долларов: именно столько составляла оставшаяся часть зарплаты Линкольна до конца 1865 года. За эту сумму миссис Линкольн умудрилась купить особняк с мраморным фасадом в Чикаго и обставить его мебелью. Но к тому моменту прошло целых два года с убийства президента, а за это время Мэри накопила немалые долги, и на этот раз ее кредиторы ждать не стали. Так что сперва она была вынуждена приютить жильцов, а затем и вовсе, оставив особняк кредиторам, перебралась в гостевой дом. Но ее финансовое положение становилось все хуже и хуже, и к сентябрю 1867 года, как Мэри сама заметила, она оказалось в ужасном состоянии, не хватало даже на пропитание. Так что, упаковав несколько своих старый нарядов и украшений и прикрыв лицо вуалью, вдова президента тайком поехала в Нью-Йорк, под именем миссис Кларк, где забрала еще парочку изношенных платьев у миссис Кикли и отправилась по магазинам старой одежды на Седьмой авеню, пытаясь продать остатки своего гардероба. Но скупщики предлагали за них цены намного ниже, чем она могла представить, и торговый поход обернулся полным провалом. Затем миссис Линкольн обратилась в фирму «Бреди энд Кейс», оценщикам бриллиантов. Услышав душераздирающую историю вдовы Линкольна, ювелиры сказали: «Слушайте, доверьте нам все ваши дела, и мы за пару недель заработаем для вас сто тысяч долларов». Предложение было настолько заманчивым, что миссис Линкольн тут же написала три письма, в которых рассказывала о своей страшной нищете, и вручила их своим новым партнерам. Те же, в свою очередь, показали письма лидерам республиканцев, пригрозив опубликовать, если политики не заплатят нужную сумму. Но вместо желаемых денег республиканцы бросили им в лицо свое истинное мнение о бывшей первой леди.

После этой неудачи Мэри предложила партнерам разослать по всей стране что пятьдесят тысяч листовок с мольбой о помощи, надеясь на сострадание и щедрость своих соотечественников, но этот план тоже провалился, поскольку не нашлось ни одного влиятельного человека, который согласился бы подписать данные листовки.