Король Владислав все усилия бросил на пресечение подвоза провизии и пороха к войску Шеина, чтобы вынудить русского воеводу сдаться. Мало того, поляки затащили свои пушки на Жаворонкову гору, господствующую высоту, с которой прицельно обстреливали русский лагерь.

Владислав действовал быстро. Он решил полностью блокировать русский лагерь, отрезав пути Шеину к отходу на Москву. Казакам он приказал занять позиции недалеко от русских, а сам с главными силами зашёл в тыл, к селу Жаворонки, что на Московской дороге. Войско Шеина оказалось в окружении. Конные разъезды ляхов перехватывали почти всех гонцов, которых посылал к царю Шеин. Грамоты были прочитаны Владиславом, из которых король узнал о тяжёлом положении русских.

У Михаила кончились деньги для выплаты наёмникам, был недостаток в провизии, соли, фураже.

Король после месяца блокады предложил Шеину не сдачу, а перемирие на почётных условиях – обменяться пленными, а потом русские должны уйти, оставив пушки. В конце ноября одному из гонцов удалось прорваться через разъезды поляков и добраться до Москвы. Царь послал с псарём Сычёвым ответную грамоту с согласием принять почётное перемирие. Но гонец до Шеина не добрался, блокада лагеря была плотной.

Ещё осенью 1633 года царь и боярская дума обратились к Пожарскому с просьбой возглавить войско совместно с Дмитрием Черкасским, дабы идти на помощь Шеину. Сбор войска шёл медленно, царь не мог снять с южных рубежей страны войско из-за крымчаков. Сбор ратей из многих губерний был намечен в Можайске. В Можайск по царскому приказу отправился окольничий князь Григорий Волконский для совета с воеводами. Ему надлежало выяснить, смогут ли воеводы оказать помощь по деблокации лагеря Шеина под Смоленском. Волконский вернулся в Москву 6 февраля и передал ответ воевод – сможем! Но только 11 февраля из Разрядного приказа в Можайск и Калугу были посланы грамоты о выступлении на Смоленск. Однако они запоздали.

Пожарский начал движение. На значительном, в несколько вёрст удалении, в авангарде, шёл отряд Засекина. И он столкнулся с польским разъездом в полусотню числом. Завязался бой, гусар окружили, всё же превосходство в силах сыграло роль. Ляхов почти всех побили, Михаил был вынужден остановить бой, чтобы хоть кого-то взять живым для допроса. Поляк, ещё разгорячённый боем, показал, что король Владислав со дня на день примет капитуляцию Шеина, состояние русских войск скверное. В дальнейшем король полагает двинуться на Москву, доподлинно зная, что больших сил Московский царь для обороны не имеет. Сведения важные, Михаил, взяв пленного с собой, в сопровождении десятка ратников повернул назад. Надо сообщить Пожарскому. Отряд его под руководством сотника продолжил дозорную службу. Допросив лично гусара, Пожарский задумался. Если идти к Смоленску, столкновение с Владиславом неизбежно, и неизвестно, кто выйдет победителем. Если король, то путь на Москву будет открыт.

Пожарский с гонцом отправил сообщение в Москву, сам же до получения ответа вернул войско в Можайск. Рать из Калуги ещё не успела выйти, а было уже 3 марта 1634 года. Если учесть зимнее время, в начале марта ещё было по-зимнему холодно, прибыть с обозами и пушками к Смоленску Пожарский мог не ранее чем через месяц, а то и полтора. Столько продержаться Шеин не мог.