Предвидя близость предвозвещенной кончины, великая княгиня решилась исполнить давнее свое желание вступить в монастырь. Говоря словами летописца ее жития, она решилась отлучиться от временного царства и облечься в иноческий образ, чтобы совершенно поселиться в сооруженном ею монастыре и найти там для себя место покоя как в сей жизни, так и по смерти.
Шествие великой княгини в обитель ознаменовалось особенным чудом. Накануне того дня, как она решила постричься в монашество, было ночью видение одному нищему-слепцу, уже много лет страдавшему слепотой. Ему явилась во сне великая княгиня и обещала дать прозрение. На другой день, когда несчастный услышал, что она вышла из своего царского дворца и идет в монастырь для пострижения, то не замедлил явиться к ней с мольбой о своем исцелении. Встретив великую княгиню недалеко от соборного храма Успения Богоматери, он воскликнул: «Боголюбивая госпожа, великая княгиня, питательница нищих! Ты всегда довольствовала нас пищею и одеждою и никогда не отказывала нам в просьбах наших! Не презри и моей смиренной просьбы и исцели меня от многолетней слепоты, как сама обещала, явившись мне в сию ночь! Ты сказала мне: «Завтра дам тебе прозрение». Ныне настало для тебя время исполнить твое обещание!» Евдокия шла своей дорогой, как будто не замечая слепца, и лишь опустила длинный рукав своей рубашки, который коснулся его. Слепец схватил этот рукав, утер им глаза и тотчас же прозрел. В то же время Евдокия исцелила до тридцати человек недужных, страдавших различными болезнями.
При поступлении в иночество Евдокия приняла имя Евфросиньи. Через три дня после пострижения она и заложила новую каменную церковь Вознесения.
По известию летописей, при жизни преподобной Евдокии для сооружения заложенной ею новой церкви сделано весьма немного. Начатое ею продолжала Софья, супруга великого князя Василия Дмитриевича. Но скоро еще не достроенная церковь Вознесения повреждена была пожаром и стояла в таком виде 60 лет. Наконец Мария, супруга Василия Васильевича Темного, решилась возобновить ее и к 1487 году окончила. После многократных пожаров церковь Вознесения возобновляема была вместе с монастырем еще несколько раз, именно — в царствование Василия Ивановича, Ивана Грозного, Михаила Федоровича и Петра Великого. При Петре и церковь, и монастырь в 1721 году подверглись весьма капитальной перестройке под наблюдением гвардии капитана Баскакова. После пожара 1737 года по повелению императрицы Анны Ивановны начато последнее возобновление монастыря и окончено в царствование императрицы Елизаветы Петровны. После 1812 года, уцелев от пожара, монастырь был очищен и приведен в настоящий его вид в 1817 году.
В монастыре находятся три церкви: соборная — Вознесения Господня, Преподобного Михаила Малеина и Св. Великомученицы Екатерины. Все они имеют приделы: Божьей Матери всех Скорбящих Радости[43], Успения Божьей Матери[44], Священномученика Феодора и Божьей Матери Казанской[45].
В соборной Вознесенской церкви иконостас украшен живописью старинного греческого письма. Царские врата обложены серебром и вызолочены. Возле Царских врат по левую сторону образ Смоленской Божьей Матери в серебряной вызолоченной ризе. За престолом крест с мощами, устроенный игуменьей Трефиной в 1816 году. По правую сторону Царских врат — образ храмовый Вознесения. По левую — Благовещения, святителя Николая и др. Из других святынь замечательны два золотых напрестольных креста — дар царя Михаила Федоровича, водосвятная серебряная чаша — дар царя Алексея Михайловича, семь серебряных блюд, золотые потир, дискос, звезда, лжица (ложка), к потиру ковшичек — дар императрицы Анны Ивановны, два Евангелия на александрийской бумаге, обложенные серебром и украшенные жемчугом и каменьями. Из особенно достопамятных святостью и древностью утварей замечателен образ чудотворный Божьей Матери Казанской. Образ этот украшен крупным жемчугом и разными дорогими каменьями. Он находится в теплой Екатерининской церкви на хорах.