«Оставь слезы, — сказал он, — Бог нам будет заступником, и мы не убоимся врагов». Затем он обнял в последний раз супругу и отправился в путь. Княгиня взошла с воеводскими женами в терем, села под южными окнами к набережной и грустно смотрела вслед удалявшемуся супругу. Она горько и тихо плакала и, глубоко вздохнув, воскликнула: «Господи Боже великий! Презри на меня, смиренную, удостой меня еще увидеть славного между людьми великого князя Димитрия Иоанновича! Крепкою рукою твоею дай ему победу на супостатов! Да не постигнет христиан та же участь, какая постигла их на реке Калке! Не дай погибнуть остатку христиан, да славят они святое имя твое! Уныла земля Русская, только на тебя уповаем, Око Всевидящее! У меня осталось три сына, но все они еще в детских летах… Кто защитит их от ветра буйного и от зноя палящего? Возврати им отца и не дай им осиротеть!» Скоро получено было известие, что великий князь со всем войском переправился через Оку в Рязанскую землю и пошел на бой против татар. И начали все скорбеть за князя и за землю Русскую. Не в одной Москве, но и во всех других городах, по словам летописца, раздавались сильные стоны, плач и рыдания. Всех безутешней были женщины. Если такова была всеобщая скорбь русских, то княгиня Евдокия имела гораздо более причин скорбеть о сомнительных следствиях похода.
Поход, как известно, имел благоприятный исход, но это была только заря свободы от татарского ига. Она ярко блеснула было в душе русских, но скоро снова покрылась темным облаком: на Москву нахлынул Тохтамыш. Евдокия принуждена была покинуть Москву и по дороге в Переяславль чуть не попала в плен к татарам. Затем, обложив Московское государство тяжкой данью, подозрительный Тохтамыш задержал в Орде в качестве заложника ее старшего сына Василия. Наконец, еще более жестокий удар поразил великую княгиню: не имея еще и сорока лет, 22 мая 1389 года умер муж ее Дмитрий Иванович. «Увидев супруга своего мертвым, на одре лежащим, — передает жизнеописатель Дмитрия Ивановича, — великая княгиня начала плакать, ударяя руками в грудь свою; огненные слезы лились из очей… «Зачем, — воскликнула она, — умер ты, дорогой мой, жизнь моя, зачем оставил меня одну вдовою? Зачем я не умерла прежде тебя? Куда зашел свет очей моих? Куда скрылось сокровище жизни моей? Почто не ответствуешь мне, супруге твоей? Цвет мой прекрасный, зачем так рано увял ты? Господин мой, что же не смотришь на меня, не отвечаешь мне? Ужели ты забыл меня? Вот мы, я, жена твоя, и дети твои! Что же не даешь нам никакого ответа? На кого ты оставляешь меня и детей своих? Рано заходишь, солнце мое, рано скрываешься, прекрасный месяц мой, рано идешь к западу, звезда моя восточная! Где честь твоя, где слава и власть твоя? Был государем всей русской земли, а ныне мертв и ничего не имеешь в своем владении! Много примирил стран, много одержал побед, а ныне сам побежден смертию! Изменилась слава твоя, и на лице твоем видна печать тления! Жизнь моя, я уже не могу более находить в тебе источник веселия! Вместо многоценной багряницы ты облекся в сии бедныя ризы, вместо венца покрыл главу свою простым платом, из светлых чертогов переселился в тесный и мрачный гроб! Зачем помрачился свет мой ясный? Если Бог услышит молитву твою, помолись обо мне, княгине твоей, чтобы мне умереть вместе с тобою, как мы неразлучены были в жизни! Юность еще не оставила нас, еще старость не постигла нас! Зачем оставил меня и детей своих? Немного было радостей в моей жизни с тобою, вместо веселия плач и слезы были моею долею; вместо утехи и радости — скорбь и сетование!.. Зачем я не умерла прежде тебя? Тогда я не была бы горькою свидетельницею твоей кончины и не чувствовала бы своего несчастия! Ужели ты не слышишь жалобных речей моих? Ужели не трогают тебя горькия слезы мои?.. Крепко уснул царь мой… не могу разбудить тебя!.. С какой войны пришел ты, отчего так утомился?.. Звери земные идут на ложе свое, птицы небесныя к гнездам своим, а ты, господин мой, навеки отходишь от дому своего!.. Кому уподоблю и как назову себя? Вдовою ли? Но я не знаю сего имени! Женою ли? Но царь — супруг мой — оставил меня!.. Вдовы старыя, утешьте меня! Юныя вдовы, плачьте со мною! Что может быть горестнее несчастия вдовы? Как оплакать и как выразить мне свое горе?.. Боже Великий, Царю царей, будь моим заступником! Пресвятая Богородица! Не оставь меня и не забудь меня во время печали моей!»