Ограда монастыря окончена в 1866 году, имеет в окружности 800 саженей, высотой 7–9 аршин; в ней 16 башен и 8 ворот. При входе в монастырь через св. ворота с обширной четырехугольной башней в два яруса часовня, возобновленная в 1852 году, прямо против входа идет дорожка к колокольне, обсаженная акациями. В ограде монастыря кроме церквей, келий, погребов, кладовых, сараев и других построек есть красивый цветник и прекрасный пруд, который отделяет от всех монастырских зданий вышеназванный Петропавловский скит. На пути от собора к архиерейским палатам деревянная часовня, построенная в 1868 году. В ней пять больших икон, писанных на золоте; над ними стены облицованы лимонным деревом. Против часовни через дорогу архиерейские палаты. Они являются остатками старинных хором, купленных на своз в селе Острове, и окончены постройкой в 1870 году. Вне монастыря — два пруда и устроены гостиница и странноприимный дом.

В одной версте от Серпухова на берегу реки Нары. Построен преподобным Варлаамом, келейником св. Алексия-митрополита в 1360 году. Прежде был мужской, но с 1806 года по ходатайству митрополита Платона обращен в женский. Строитель храма похоронен близ входа в соборный храм; на месте его могилы — каменное надгробие, над которым поставлена гробница. Тут же погребен и преемник Варлаама инок Гедеон. В монастыре четыре каменные церкви: 1. Собор Введения Пресвятой Богородицы, древнего построения, сооруженный из дикого камня. Здесь много старинных икон, более замечательная из них — Св. Иоанна Воина. Об этой иконе существует предание, что над ней ругался один татарин во время нашествия, совершилось чудо — татарин обратился в православие. Здесь же хранится и часть мощей св. митрополита Алексия в серебряном ковчеге. 2. Великомученика Георгия с приделами московских Св. Петра, Алексия и Ионы. 3. Св. Федора Аркирского — над св. вратами. 4. Св. Дмитрия Царевича — под колокольней.

Монастырь Владычным назван потому, что построен в честь Владычицы Пресвятой Богородицы. При монастыре довольно богатая библиотека, в которой хранятся любопытные рукописи, и ризница, в которой достойны внимания древняя круглая малого размера икона Господа Вседержителя со скорописной надписью на ней: «Молился сему образу Спасителя душ раб Божий в темнице 36 лет»; медные рельефные иконы XVI, XVII и XVIII веков; автограф св. Тихона Задонского, серебряная ложка XIV века и другие предметы. При монастыре — аптека, лаборатория, больница, мастерские, школа и книжная лавка. Везде работают одни монахини.

Близ Серпухова на реке Лопасне, на торе. Основана преподобным Давыдом в 1515 году. В ней две церкви. 1. Соборная двухэтажная, где престолы: вверху — Вознесения, внизу — Успения Божьей Матери с приделом Знамения Божьей Матери, где почивают мощи основателя преподобного Давыда. Тут же хранится и гроб преподобного Моисея Угрина, в Киевских пещерах почивающего. 2. Казанской Богородицы над св. вратами, которая построена в новейшее время.