В среде казанской знати, недовольных политикой хана Мухаммеда-Амина, сформировался заговор, во главе которого стояли мурзы (князья) Кель-Ахмед, Урак, Садырем и Агиш. Они пригласили на ханство сибирского царевича из ногайцев Мамука, который летом 1495 года прибыл с войском в Казань. Мухаммед-Амин с семьёй бежал на Русь. Однако Мамук стал конфликтовать с пригласившими его мурзами и знатью. Когда Мамук пошёл в набег, произошёл переворот. На престол казанский был приглашён проживавший в Московском государстве Абдул-Латиф, брат Мухаммеда-Амина. Мурза Урак попытался в 1499 году посадить на ханство Агалака, брата смещённого Мамука. Абдул-Латиф запросил помощи у царя Ивана, и государь послал войско. Абдул-Латиф удержался у власти при помощи русских.
Практически в тот год от наместника московского в Вязьме поступило донесение о притеснении православных в Смоленске. Дочь Елена тоже письмом пожаловалась отцу, что её склоняют принять католичество. Царь Иван послал к своим западным границам московскую рать. Литва за время перемирия собрала силы, их возглавил гетман, князь Константин Острогожский. Иван, памятуя о крымском союзнике, сразу направил Менгли-Гирею просьбу выступить походом на Литву.
Театр военных действий был велик, около девятисот километров по фронту, от Валдайской возвышенности и до земель Большой Орды. И располагались на нём многие города, из которых главными были Смоленск и Дорогобуж. Русская рать состояла из четырёх частей. Одна стояла в Твери в резерве, готовая выступить в любой момент. На восточном направлении действовал Александр Владимирович Ростовский, на среднем – Юрий Захарович Кошкин. Его целью был Дорогобуж. Южнее действовал Яков Захарович Кошкин, быстро овладевший Брянском и Северской землёй. В Брянске пленили литовского наместника Станислава Борташевича и вместе с брянским епископом отослали в Москву. Князь Василий Шемячич и Семён Стародубский сразу перешли со своими дружинами под московскую руку. Гомель и Рыльск последовали их примеру. Вместе с русскими ратниками позже сражались против литовцев под Мстиславлем. В мае 1500 года Юрию Кошкину удалось овладеть Дорогобужем. Но войско его было невелико, да и потери понесло. Кошкин разбил лагерь на Митковом поле, поджидая подхода войска тверского Даниила Щени.
Великий князь Александр отрядил на борьбу с московитами князя Острожского Константина Ивановича. Князь, прибыв в Смоленск, получил известие, что за рекой Ведрошей на Митковом поле стоит малая русская рать. Острожский со смоленской ратью и воеводой Станиславом Петровичем Шишкой поспешил к Ведроши, надеясь разгромить войско Кошкина. И надежды эти имели под собой основу: шедшая с Острожским рать имела численность в сорок тысяч человек, да при пушках и пищалях, тогда как Кошкин имел в пять раз меньше. Уже у Дорогобужа дозоры Острожского поймали русского ратника. Тот сказал, что ожидается подход русских войск. Острожский не поверил, и пленного повесили. Но когда он через день подошёл к селу Лопатино, что южнее Миткова поля, увидел большую русскую рать. Это успел подойти Даниил Васильевич Щеня. К большому полку примкнули перебежавшие князья литовские Семён Иванович Стародубский и Василий Иванович Шемячич. Передовым полком командовали князья Михаил Фёдорович Телятевский-Микулинский, Пётр Васильевич Телепень-Оболенский и Владимир Борисович Туренин-Оболенский. Полк Правой руки возглавлял Иосиф Андреевич Дорогобужский, Фёдор Васильевич Телепень-Оболенский, Иван Михайлович Перемышлевский и касимовские татары. Полк Левой руки – князья Владимир Микулинский, Дмитрий Васильевич Киндырев и Пётр Иванович Житов. Сторожевым полком заправляли Юрий Захарьевич Кошкин и Иван Васильевич Щадра-Вельяминов.