Русское войско выстроилось в три линии. Бой начался атакой полка правой руки под командованием Михаила Булгакова. Атака сначала развивалась удачно, погибли знатные польские паны – Ян Заборовский и барон Слукецкий.

В контратаку пошла тяжёлая польская конница Януша Сверчовского, и атака русских захлебнулась. Челядин смотрел на бой со стороны и Булгакову не помог, старая зависть помешала.

Челядин ввёл в бой основные силы. Литовцы стали отступать, причём преднамеренно, продуманно втягивая русских в узкое место между оврагами и ельником, под пушки. Засада полякам удалась. Множество пушек открыли огонь и расстреляли русских. Избиение русской рати довершила польская тяжёлая конница. Уцелевшие русские полки обратились в бегство, но значительная их часть оказалась прижата к берегу Крапивны, где понесла огромные потери. В плен попали 611 человек только знатных людей – бояр, детей боярских. В их числе И. Челядин, Булгаков-Голица, Пронский, И. С. Семитно-Ярославец, Сивиндук-мурза, Борис и Пётр Ромодановские, К. Д. Засекин, Пётр и Семён Путяшичи, Борис и Иван Стародубские, Данила Басманов, И. Колычев, многие другие. Счёт пленных простых ратников шёл на тысячи.

Василий Иванович пленных на произвол судьбы не бросил. С 1522 по 1538 год через послов вёл переговоры с Сигизмундом по обмену «всех на всех», поскольку после литовских походов у русских было много пленных. Сигизмунд отказался. И только в 1552 году удалось обменять тех, кто дожил. Вернулись немногие. Например, Булгаков-Голица провёл в темнице 38 лет, не сломился, вернулся стариком. Приняв схиму, последние годы жизни провёл в Троице-Сергиевом монастыре, где умер 6 августа 1554 года.

Когда к Великому князю под Смоленск добрались первые ратники из разбитых под Оршей отрядов и сообщили о полном разгроме 12-тысячной русской рати, в войске случилось уныние. Многие воины имели в разгромленном отряде родственников и знакомых. Да и что сказать, польско-литовское войско превосходило отряд Челядина – Булгакова в три раза и имело пушки.

После совета с воеводами Василий Иванович решил открытого боя в чистом поле не принимать. Он с основным войском и Даниилом Щеней вернулся в Москву, оставив в Смоленске сильный гарнизон во главе с Василием Шуйским. Городу был оставлен запас продовольствия, пушки и огненный припас. Узнав о поражении русских под Оршей, вновь перекинулись к Литве Кричев, Мстиславль и Дубровно.

Полк Фёдора в Москву не вернулся. Великий князь распорядился остаться в Смоленске. Предвидя осаду города польско-литовским войском, горожане укрепляли стены, делали запасы провизии. И поляки с литовцами не заставили себя долго ждать. Буквально через неделю после ухода московской рати объявились под стенами.

Горожане и ратники уже успели отремонтировать стены, разрушенные местами пушками московского войска. Когда появились под стенами поляки и литовцы, штурмовать не стали сразу. Подьезжая к стенам, кричали:

– Сдайтесь на милось Жигмунта!

Поляки называли Сигизмунда по-своему, по-польски.

– Откройте ворота! Мы возьмём в плен русских ратников, а жителям король дарует своё благословение и милость!