Почти сразу после сдачи Смоленска Москве присягнули Мстиславль, Кричев и Дубровна. Михаил Львович Глинский, перейдя на сторону Москвы со своим кланом после мятежа 1507–1508 годов, получил на кормление в московских землях два города – Ярославец и Боровск. После взятия Смоленска князь рассчитывал получить город в свой удел, но Василий Иванович отказал. Глинский обиделся. Как так? Он способствовал – выписал наёмников-пушкарей, подговаривал знатных людей города к сдаче, и вдруг отказ? И Глинский предал снова.
После взятия Смоленска Великий князь повелел продолжать военные действия. На Оршу пошёл отряд Михаила Глинского, на Борисов – Михаила Голицы-Булгакова, на Друцк – его брата Дмитрия Булгакова, на Минск – Ивана Челядина. Когда войско Глинского подошло к Днепру, к Михаилу Булгакову прибежал один из доверенных слуг Глинского, сообщил, что Михаил Львович переписывается с Сигизмундом. Михаил с сотней ратников помчался к Глинскому, который уже собрался бежать, бросив своё войско. Михаила Львовича схватили, под сильным конвоем отправили к Смоленску, к Великому князю. Глинский на допросе отпираться не стал, да и бесполезно, при нём нашли письма к Сигизмунду. Князя заковали в железо и отправили в Москву.
Великому князю бы остановить наступление, вернуть отряды Челядина и братьев Булгаковых, ведь Сигизмунд через предателя Глинского узнал о маршрутах, численности отрядов, поставленных им задачах. Василий Иванович совершил ошибку, не отменив своё приказание о походе.
Глинский в темнице оставался долго. В 1526 году Василий Иванович женился во второй раз, на племяннице Михаила Глинского, Елене Васильевне. Молодая княгиня через год смогла выхлопотать у правящего супруга для дяди свободу под поручительство многих бояр и пять тысяч рублей, сумму по тем временам огромную. В 1530 году Михаил уже ходил вое-водой казанским, после смерти Великого князя в 1533 году Глинский вошел в опекунский совет при малолетнем Иване, в котором были оба брата Василия и двадцать бояр. Вдовствующая Великая княгиня сыном не занималась, завела любовную связь с конюшим, боярином Иваном Фёдоровичем Овчиной-Телепнёвым-Оболенским. Михаил Глинский прямо обвинил Елену Васильевну в неподобающем поведении, за что его бросили в тюрьму, где он и умер через год.
Сигизмунд собрал сильное войско, 14 тысяч польской тяжёлой конницы, три тысячи польской пехоты, две с половиной тысячи наёмников и ополчения шестнадцать тысяч. Поляками командовал гетман Ян Свирщевский, наёмниками Войцех Самполиньский, а литовцами Константин Острожский и Ежи Радзивилл. Войско пошло от Минска к Борисову. Сигизмунд надеялся, что Глинский без боя сдаст свой отряд. При поляках множество пушек, наёмники имели аркебузы и пищали, а конница – латные доспехи максимилиановского типа. Воины отрядов русских – Челядина и братьев Булгаковых – были вооружены легко: луки, сабли, шестопёры. Огнестрельного оружия – пушек, пищалей не имели.
Польско-литовское войско 24 августа перешло реку Березину, сбило сторожевой дозор русских на реке Бобр. Гонец из дозора успел предупредить воевод о приближении противника. Русские отошли на левый берег Днепра и встали на реке Крапивне, между Оршей и Дубровно. Константин Острожский стал вести переговоры с русскими воеводами, на другом берегу Днепра стояли московские ополченцы. Между тем поляки немного выше по течению возводили мост через Днепр для переправы артиллерии и конницы. Острожский затягивал переговоры, чтобы поляки успели завершить строительство. В ночь на 8 сентября поляки переправили пушки, пехоту и конницу. Утром Острожский уже выстроил на поле войско в две линии. В первой – конница, во второй – пехота, пушки спрятали в ельнике.