В году 1381-м признает рязанский князь твердые границы меж московскими и его землями, установленные Дмитрием Ивановичем, поклянется быть против Орды и вероломной Литвы. Чудное творилось на Руси, где не принято было прощать предателей, а тем более заключать с ними союзы как с равными.
И еще не дано было знать Мамаю, что вновь в скором времени пересекутся дороги Орды и рязанского князя. Наступят тот день и час, когда новый властитель Золотой Орды – Тохтамыш решит осуществить замысел своих предшественников и двинется на Русь, чтобы привести ее к прежней покорности. Первым об этом узнает князь Олег и пошлет своих верных людей к Дмитрию Ивановичу предурпедить его о нашествии, сам же поспешит к Тохтамышу с изъявлениями покорности и предложением служить тому верой и правдой. И хан поверит Олегу рязанскому, потому что по всей Руси идет о нем худая слава как о предателе и лютом враге московского князя. И не нижегородских князей Василия и Семена послушается Тохтамыш, когда будет решать, куда двинуть свое войско – вслед за Дмитрием Ивановичем, умчавшимся в Переславль-Залесский собирать войско, или на Москву. Сам Олег вызовется указать хану короткий путь на стольный град Московского княжества, тем самым приумножая свою худую славу. Прокляли его на Руси, назвав дважды предателем. И невдомек было ордынцам, что отводил их рязанец от того места, где собирал Дмитрий Иванович войско. Москва же с крепкими кремлевскими стенами и пушками была неприступна для степной конницы. И никогда бы не одолел ее Тохтамыш, если бы не нижегородские князья Василий и Семен, которые уговорили горожан открыть ворота и вступить в переговоры с ханом.
Слишком поздно понял коварство Олега Мамай, понял, когда уже не мог отомстить. Тохтамыш догадался раньше и, пятясь от приближавшегося войска Владимира Серпуховского, уходя в степи, разграбил и пожег рязанскую землю.
Тяжко было князю Олегу. Не предатель земли Русской, а ее лазутчик во вражеском стане, он должен был молчать и сносить хулу. Требовал народ жестокой кары, но ни Дмитрий Иванович, ни близкие к нему воеводы не подняли на Олега меча, тем самым без слов свидетельствуя, что ведомо им то, что неведомо и не должно быть ведомо другим.
И когда под нажимом своих бояр, в отчаянии, не ведая, что творит, пошел рязанский князь воевать Москву, не ответил ему дерзостью на дерзость Дмитрий Иванович, а прислал к Олегу мудрого Сергия Радонежского, игумена Троицкого монастыря. О чем говорили эти два человека, никто не знает. Только унялись вдруг рязанские бояре, и установился меж княжествами вечный мир.
И снова случилось чудное. В 1387 году – вопреки людской молве поступил великий московский князь – отдал дочь свою Софью за сына Олега Федора. Но опять же ни единым словом не обмолвился, чтобы снять с рязанского князя тяжкий навет о предательстве. О чем говорили князья, породнившись, после свадебного пира? Наверное, опять об Орде, которая все еще была сильна, и кочевала близ русских рубежей, и смотрела на Русь раскосыми жадными глазами, ожидая удобного момента для новых набегов.