С самого начала всё пошло не так. Михаил привел из Литвы большое войско, и пришлось с ним мириться.

Дмитрий рассудил, что, раз не получилось одолеть противника в открытом бою, имеет смысл испробовать традиционное «московское» средство: коварство. И церковь помогла своему верному покровителю в этом неблаговидном деле.

На следующий год Михаила почтительнейше пригласили к митрополиту на разбирательство тяжбы в Москву. Там тверского князя и всю его свиту схватили, да и посадили в темницу.

Но Дмитрий опять плохо рассчитал. В Москву из Орды была направлена своего рода инспекционная поездка, в которой участвовали три ордынских князя. Испугавшись, что придется держать ответ за самоуправство (у Михаила ведь был ханский ярлык на княжение), москвичи отпустили пленников. Правда, в качестве выкупа забрали себе одну тверскую волость.

Расплата за эту невеликую прибыль оказалась дорогой. Михаил побежал к тестю жаловаться, и теперь Ольгерд засобирался в поход уже всерьез.

Этот опытный полководец отлично владел искусством внезапного нападения. Его стремительное вторжение в московские земли застало Дмитрия Ивановича врасплох. Времени собирать большое войско не было.

Ольгерд поочередно разбил посланные против него отряды, причем разгром был тотальным. Погибло несколько вассальных московских князей, немало воевод и бояр. Литовцы шли прямо на Москву, сжигая села и городки. Уже очень давно эти земли не подвергались вражеским нашествиям, и вот Дмитрий необдуманным поступком навлек на свой народ беду.

Надежда оставалась только на каменные стены Кремля. За ними Дмитрий и заперся, предварительно спалив предместья, чтобы литовцам негде было укрыться.

Ольгерд у стен Москвы. Миниатюра XVI в.

Тут-то и оказалось, что огромные расходы на новые укрепления были не напрасны. Ольгерд три дня постоял под несокрушимыми стенами, увидел, что крепость не взять, и повернул обратно.

Но кампания была проиграна. Пришлось вернуть Михаилу захваченные владения.

После этого примерно с год Дмитрий отстраивал сожженные дома и копил силы. Летом 1370 года он снова напал на Тверь. Как и прежде, Михаил уклонился от боя, ретировался в Литву – просить помощи.

Однако Дмитрий умел учиться на своих ошибках и на сей раз очень грамотно выбрал момент. Незадолго перед тем Ольгерд потерпел тяжелое поражение в войне с тевтонскими рыцарями, и ему сейчас было не до зятя.

Москвичи основательно похозяйничали на беззащитных тверских землях: дома пожгли, людей и скот перегнали к себе.

Но Дмитрий пока лишь научился выбирать правильное время для начала войны; предвидеть долговременные последствия своих действий он еще не умел.

Настала зима. Ольгерд собрал новую армию, к которой кроме тверской дружины присоединилась еще и смоленская (тамошний князь зависел от Литвы больше, чем от Москвы). Биться с таким большим войском Дмитрий Иванович поостерегся, да и зачем? У него ведь была неприступная каменная крепость. В ней он и заперся – это было мудро.

Ольгерд оказался в тупике. Взять Кремль он не мог, для зимней осады не имел припасов, поэтому был вынужден попросить мира. Михаил смог вернуться в Тверь.