Джон Рекем, как было отмечено в предыдущих главах, служил квартирмейстером в команде Вейна, пока она не разделилась. Вейна, отказавшегося взять на абордаж французский военный корабль, изгнали, и капитаном пиратов, оставшихся на бригантине, был избран Рекем. Он принял командование 24 ноября 1718 года и совершил свое первое плавание на Карибские острова, где захватил и разграбил несколько судов.

Мы уже упоминали о том, что, когда капитан Вудс Роджерс отправился на остров Провидения, имея при себе указ короля о помиловании тех пиратов, которые пожелают сдаться, бригантина под командованием Рекема ушла другим проливом, поскольку ее пираты не захотели воспользоваться этой возможностью.

С подветренной стороны острова Ямайка им в руки попал корабль, шедший с Мадейры, которые они удерживали три дня. Перетащив на свое судно все товары, они вернули его владельцу и разрешили хозяину ямайской таверны по имени Хоси Тидсел, захваченному ранее на одном из призов, вернуться домой, поскольку ограбленное судно направлялось туда. После этого они подошли к небольшому острову и очистили свой корабль; здесь же они встретили Рождество, пьянствуя и предаваясь кутежам, пока у них не закончилось спиртное, после чего они отправились на промысел. В течение более двух месяцев им не попалось ничего, кроме судна с арестантами из Нью-Гейтской тюрьмы, которых приговорили к работам на плантациях Нового Света. Однако через несколько дней его вместе со всеми осужденными отбил у них английский военный корабль, крейсировавший в этих водах.

Рекем подошел к острову Бермуда и захватил судно, идущее из Каролины в Англию, а также небольшое суденышко из Новой Англии. Оба этих корабля он привел на Багамы, где с помощью дегтя и смолы снова очистил корпус своего судна и заново оснастил его. Однако пираты задержались здесь надолго, и капитан Роджерс, губернатор Провидения, узнав о захвате торговых судов, послал хорошо вооруженный шлюп, который отбил их у пиратов. Самим разбойникам удалось спастись. Отсюда они вернулись на Кубу, где у Рекема была семья; здесь они пробыли довольно долго, проживая на берегу со своими Далилами, пока у них не закончились деньги и продукты и они не решили пополнить их запасы. Пираты занялись ремонтом корабля и подготовкой к выходу в море, но тут на небольшом английском шлюпе, захваченном на побережье, появилась испанская береговая охрана. Испанцы атаковали пиратов, но Рекем укрыл свое судно за небольшим островом, и береговой охране не удалось его захватить. Вечером испанцы ушли в пролив, перекрыв пиратам выход в море. Увидев, что уйти им не удастся, Рекем придумал такой план. Испанский приз из соображений безопасности встал поближе к берегу, между небольшим островком и материком. Рекем посадил свою команду, вооруженную саблями, в шлюпку, обогнул этот островок и под прикрытием ночной тьмы, приказав не издавать ни звука, поднялся на борт испанца. Испанским морякам, охранявшим корабль, было сказано, что если они произнесут хоть слово или поднимут шум, то их тут же перебьют. В тишине пираты овладели судном, перерезали якорные канаты и вышли в море. Испанские моряки на военном корабле думали только о том, как бы захватить пиратское судно, и ничего не заметили. Как только рассвело, они обрушили на пустой шлюп ураганный огонь, но вскоре поняли, что там никого нет. Они принялись рвать на себе волосы с досады, поскольку пираты увели у них богатый приз, оставив взамен старую изношенную посудину.