Но счастье Мэри Рид продолжалось недолго; муж ее вскоре умер, война закончилась, а ее таверна прогорела. Тогда она снова надела мужское платье и отправилась в Голландию, где вступила в пехотный полк, расквартированный в одном из пограничных городов. Но, поскольку в мирное время продвижения по службе не предвиделось, она села на корабль и отправилась в Вест-Индию.

Во время плавания их корабль был захвачен английскими пиратами, а поскольку Мэри была единственной англичанкой на борту, они оставили ее у себя. Забрав с борта судна все, что им захотелось, они отпустили его. Мэри некоторое время плавала на этом судне, но вскоре пришла весть, что все пираты Вест-Индии, которые пожелают сдаться властям до истечения определенного срока, будут помилованы, и команда ее корабля решила покончить с морским разбоем и, поселившись на берегу, зажить мирной жизнью на те средства, которые они сумели скопить. Но деньги вскоре кончились, и бывшие пираты стали испытывать нужду. Тут кстати стало известно, что капитан Роджерс на острове Провидения снаряжает каперские суда, и Мэри вместе со своими товарищами отправилась туда, чтобы наняться на капер. Мы уже знаем, что не успело судно выйти в море, как несколько человек команды взбунтовались и бежали на захваченных кораблях, чтобы снова предаться разбою. Среди них была и Мэри Рид. Впрочем, она часто заявляла, что пиратская жизнь ей претит и что в первый и во второй раз она стала пираткой исключительно по принуждению. Однако у нас есть много свидетельств того, что и Мэри Рид, и Анна Бонней были одними из самых храбрых и решительных бойцов в команде корабля и что, когда он был захвачен, эти две дамы вместе с одним пиратом покинули его самыми последними, а Мэри, в тщетной попытке выгнать струсивших пиратов из трюма, разрядила в них свой пистолет и убила одного и ранила другого.

Мэри была столь же скромна, сколь и храбра. Она долгие годы ходила в плавания вместе с пиратами, и ни один из них не догадался, что она женщина, пока ей не пришлось признаться в этом Анне Бонней, да и то лишь потому, что Анна, принимая ее за красивого парня, влюбилась в нее и открылась ей в том, что она женщина. Тут уж и Мэри пришлось поведать свою тайну. Любовник Анны Рекем, заметив, что она неравнодушна к Мэри, пригрозил пристрелить ее «любовника», и, чтобы спасти ее, Анна рассказала капитану о том, что Мэри тоже женщина.

Рекем сохранил это в тайне и повел себя благородно, но тут Мэри снова влюбилась. Пираты обычно удерживали у себя всех художников, которых они находили на захваченных судах; среди них оказался очень красивый молодой человек с приятными манерами, который и покорил сердце Мэри. Вскоре ее любовь сделалась такой страстной, что она стремилась воспользоваться любой возможностью побыть в обществе художника и побеседовать с ним. Добившись его дружбы, она открыла ему свою тайну. Уважение и дружба быстро переросли в любовь, и в сердцах любовников запылал огонь страсти. Вскоре произошел случай, который стал серьезным испытанием для Мэри. Ее возлюбленный повздорил с одним из пиратов и вызвал его на дуэль, которая должна была состояться на берегу. Мэри страшно испугалась – жизнь художника была ей дороже своей. Однако она не могла даже подумать о том, чтобы он отказался от поединка и был признан трусом. Тогда она затеяла ссору с пиратом, который должен был драться с ее возлюбленным, вызвала его на дуэль, которая должна была состояться двумя часами ранее, дралась с ним на шпагах и пистолетах и уложила мертвым у своих ног.