Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.
Уже вскоре после возведения трапезной ее южная стена стала оползать, в стенах и сводах появились трещины. В 1652 году монастырские каменщики под руководством подмастерья каменных дел Кирилла Серкова переложили заново часть южной стены трапезной и ее сводов, а также подвели к оползавшей южной стене несколько громадных каменных контрфорсов, увеличили окна в трапезной палате, а с севера пристроили паперть с настенной звонницей. Памятник переделывался после этого еще не один раз. В XIX веке сделали необычные окна с двумя узкими просветами, разделенными столбиком, и с двумя круглыми отверстиями вверху, одно из которых сохранено на северном фасаде. В начале XIX столетия сломали главу над приделом, а несколько позднее - паперть.
Церковь с самого начала выглядела внутри очень скромно. Описью 1601 года в главном иконостасе отмечены царские двери "на празелени", всего несколько небольших икон в местном ряду да "деисус стоячий невелик", без праздничных и пророческих икон. В приделе же иконостаса практически не было.
В XVII-XVIII веках убранство несколько увеличилось за счет поступления отдельных икон из других церквей. Иконостас также неоднократно переделывали.
С церковью Сергия связаны прекрасной работы царские врата, которыми заменили первоначальные "на празелени". Они, безусловно, привозные. Известно (в основном на территории бывшей Ростовской епархии) еще несколько врат такого типа с характерным "травным" узором из крупных спиральных завитков. Врата из церкви Сергия, пожалуй, самые безукоризненные в этой группе по удивительной гармонии соотношения между всей композицией и ее элементами. Сейчас они отреставрированы и находятся в экспозиции музея.
Долгое время стояла в церкви и северная дверь с любопытной росписью. Она подробно описана в середине XIX века, а затем надолго забыта. Сейчас эта дверь расчищена и находится в экспозиции. В XVI-XVII веках большинство северных дверей имело подобную роспись с сюжетами об изгнании из рая Адама и Евы, о смерти праведника и грешника, о пророке Данииле во рву львином и др. Сейчас таких дверей почти не осталось, в кирилловском же музее это единственный экземпляр.
Роспись чрезвычайно интересна тем, что известна точная дата ее написания и автор. Дверь расписал за месяц с небольшим в 1607 году монах Кириллова монастыря Трифон. Он был, по-видимому, глубоким старцем и вскоре умер. Вероятно, он обучался и работал во второй половине XVI века, поскольку в его живописи больше от стиля прошедшего столетия, нежели от художественных принципов XVII века. Сюжеты сопровождаются подробными надписями. Само пристрастие к слову и превосходное каллиграфическое начертание надписей выдают в художнике человека начитанного и искусного. По-видимому, он занимался перепиской книг в монастырской книгописной палате. Живопись иконы дает представление о высоком техническом и художественном мастерстве некоторых монастырских художников в XVI-XVII веках.