Иконы, северную и южную алтарные двери написал в 1796-1798 годах священник череповецкого Воскресенского собора Лука Петров, получивший серьезную профессиональную подготовку. Он прекрасно владел смешанной техникой живописи, использовал образцы западно-европейских мастеров, был знаком со светской живописью XVIII века. И техника написания с частичным применением масляных красок, и трактовка сюжета в жанровом духе, на фоне развитого пейзажа - это уже новая живопись, порвавшая с традиционной иконописью.
На боковых дверях изображены библейские сюжеты: на северной - "Дарование Моисею скрижалей и поклонение золотому тельцу", а на южной - "Перенесение ковчега завета". Первоначально в иконостасе и порядок расположения икон, и их количество были другими. Так, например, в иконостасе осталась только часть круглых "праздничных" икон, поэтому они не образуют связного сюжетного цикла.
Очень живо написаны стоящие справа в местном ряду иконы "Иоанн Предтеча" и "Преображение". Художника увлекает задача изображения фигур в сложных поворотах, в развевающихся одеждах. В иконе "Иоанн Предтеча" тщательно написан пейзаж, представленный четкими планами по принципу театральных кулис.
Когда в церкви Иоанна Предтечи устанавливали резной иконостас, древние иконы XVI века перенесли в церковь архангела Гавриила, позже, в 1922 году, часть икон поступила в Санкт-Петербург, в Русский музей. Там сейчас находятся 13 (из 15) деисусных икон, а также храмовая икона Иоанна Предтечи, изображенного в виде Ангела пустыни. В клеймах написаны сцены из его жития. Кирилловскому музею принадлежат две фрагментарно сохранившиеся иконы из этого иконостаса - "Василий Великий" и "Мученик Георгий".
Иконы XVI века из церкви Иоанна Предтечи представляют собой высокохудожественные произведения, в них явно прослеживаются черты московской живописи, несколько осложненные влиянием других художественных центров.
Сооружение церкви Иоанна Предтечи положило начало созданию рядом с основным монастырем, называвшимся Успенским по главному Успенскому собору, малого, или Ивановского монастыря. Ивановский монастырь подчинялся Большому монастырю, а позднее, в XVII веке, был слит с ним. В древних документах говорится, что в малом монастыре "живут старцы убогие, кормятся из большого монастыря".
Вскоре после возникновения малого монастыря в нем в 1560 году сооружается своя небольшая трапезная палата с церковью Сергия Радонежского имевшей внутри придел Дионисия Глушицкого.
Из-за небольших размеров холма трапезная разместилась на его крутом южном склоне, так что подклетный этаж с северной стороны скрыт в земле. Общая композиционная схема памятника в плане следовала композиции Введенской трапезной Успенского монастыря: так же по одной оси располагались келарская, одностолпная палата и церковь с алтарем. Но по архитектурным формам, более грубым и примитивным, церковь Сергия с трапезной сильно отличались от своего предшественника Трапезная перекрыта двускатной крышей с одним щипцом, выходящим на западный фасад. Несколько позднее, в конце XVI века, над церковью устроили ярус звона. На юг, восток и север в этом ярусе выходило по одной широко открытой арке. Церковь завершалась одним рядом небольших кокошников и двумя главами, из которых меньшая помещалась на юго-восточном углу основного объема.