К тому времени обанкротилась и таверна Рутледжей, и возлюбленная Линкольна была вынуждена поработать служанкой на кухне одной из ферм. Вскоре Линкольн и сам нашел работу по вспашке зерна на той же ферме. Вечерами на кухне он вытирал посуду, которую мыла Энн. Только возможность быть рядом с ней наполняла его безграничным счастьем. Такое состояние эйфории не повторится больше никогда. Незадолго до смерти он признается одному из своих друзей: «Босоногим рабочим на ферме в Иллинойсе я был на много счастливее, чем когда-либо в Белом доме».
Но, к сожалению, счастье влюбленных закончилось так же быстро, как и начиналось. В августе 1835-го Энн заболела. Сначала не было ни боли, ни каких-либо явных симптомов, только утомление и слабость. Как обычно, она продолжала делать свою повседневную работу, пока болезнь не дала о себе знать: однажды утром она не смогла даже встать с постели. Брата Энн послали за доктором Аленом, который вскоре объявил о наличии у нее тифа. Тело буквально горело, в то время как ее ноги приходилось согревать горячими камнями, настолько они были холодными. Энн постоянно просила воды. В наши дни медицина отлично знает, что ее должны были погрузить в ледяную воду и дать выпить как можно больше воды. Но доктор Ален не знал этого. Смертоносные недели тянулись одна за другой, и в конце концов она так ослабла, что не могла даже пошевелить пальцами. Доктор Ален назначил абсолютный покой, запретив любые посещения. В этот вечер даже Линкольна не впустили к ней, но следующие два дня Энн без остановки шептала его имя, и так жалостно, что пришлось его позвать. Линкольн сел рядом, и влюбленные провели вместе последний час. На следующий день Энн впала в кому и не очнулась до самой смерти.
Последующие несколько недель были самыми ужасными в жизни Линкольна. Он не мог ни есть, ни спать, твердил, что больше не хочет жить и грозился покончить с собой. Будучи настороже, друзья забрали у него карманный нож и постоянно следили, чтобы он не бросился в реку. Линкольн начал избегать людей, а при встрече не говорил ни слова и даже никак не показывал, что видит окружающих. Он казался погруженным в абсолютно другой мир и не замечал существования этого. Каждый день Линкольн ходил пять миль, до кладбища Конкорд, где была похоронена Энн, и часто не возвращался допоздна. Обеспокоенным друзьям приходилось пойти ночью на кладбище и вернуть его домой. Во время ливней он рыдал, говоря, что не вынесет падения дождя на ее могилу. Однажды его нашли лежавшим на берегу Сангамона, он бормотал непонятные фразы, многие стали боятся, что Линкольн свихнулся. И опять послали за доктором Аленом. Разобравшись, в чем дело, доктор посоветовал дать Линкольну легкую работенку, чтобы занять чем-то его разум. В миле к северу от Нью-Сейлема жил один из его лучших друзей, Боулинг Грин: взяв Линкольна к себе домой, он обеспечил полный уход за ним. Местечко было довольно уединенным: сзади хижина была окружена покрытыми старыми дубами утесами, наклоненными на запад, Спереди же тянулись долины, заросшие негустым лесом, вплоть до Сангамона. Миссис Грин всегда находила работу для Линкольна: рубить деревья, выкапывать картошку, собирать яблоки, доить коров, следить пряжкой волов, пока она отлучалась, в общем, дел было полно.