Тодды гордились своим генеалогическим древом, берущим начало с VI века. Деды и прадеды Мэри были генералами и губернаторами, а один и вовсе был секретарем военно-морского флота. Сама Мэри получила образование в снобной французской школе в Лексингтоне, Кентукки, под предводительством мадам Виктории Шарлотте Ле Клер Ментель и ее мужа: два французских аристократа, которые сбежали из Парижа во время революции, дабы не попасть под гильотину. Они учили Мэри говорить по-французски с парижским акцентом и танцевать котильон и черкесский круг, как утонченные придворные Версаля.

Мэри была высокомерной, с гордыми манерами и вопиющим мнением о собственном превосходстве. Еще у нее была непонятная уверенность в том, что в один прекрасный день ее будущий муж станет президентом Соединенных Штатов. И, несмотря на всю абсурдность ее планов, она не только верила в это, но и открыто хвасталась перед окружающими. Люди смеялись, считая ее глупой, делали неприятные замечания, но ничто не могло поколебать ее веру и заставить молчать. Вот что сказала о ней родная сестра: «Мэри любит блеск, зрелище, мощь и помпезность и является самой амбициозной женщиной, которую я когда либо знала».

Но, кроме всего вышесказанного, у Мэри был еще и неконтролируемый темперамент: как-то поссорившись со своей мачехой, она хлопнула парадной дверью и ушла из отцовского дома, переехав к своей замужней сестре в Спрингфилд. Это случилось в 1839-м. И, учитывая ее намерения — выйти замуж за будущего президента, — надо отметить, что место она выбрала идеальное: нигде в мире на тот момент у нее не были бы такие большие шансы, как в Спрингфилде. Хотя в то время это была лишь маленькая, грязная, провинциальная деревушка, расположенная на безлесных прериях, не имевшая, ни дорог, ни тротуаров, ни водосточных путей, ни уличного освещения. Свиньи валялись в грязи прямо на центральных улицах города, повсюду бродил скот, а кучи гнилого навоза наполняли город невыносимой вонью. Общая численность населения была не более полутора тысяч, но в 1839-м среди них жили два молодых человека, которым было суждено стать кандидатами в президенты соединенных штатов: Стивен А. Дуглас— кандидат от северного крыла демократов и Авраам Линкольн — кандидат от республиканцев. Они оба встретили Мэри Тодд, оба были ею увлечены, оба обнимали ее, и, как она однажды отметила, оба сделали ей предложение. По словам сестры, когда Мэри спросили, кого она предпочитает, та ответила: «Того, у которого больше шансов стать президентом». Тогда казалось очевидным, что это будет Дуглас, поскольку его политические перспективы выглядели раза в сто лучше, чем у Линкольна. Кроме того в двадцать шесть лет Дуглас уже был секретарем штата и его называли Юным Гигантом, тогда как Линкольн был бродячим юристом, живущим в бараке над магазином Спида, который был не в состоянии даже оплатить жилье. Еще за много лет до того, как про Авраама Линкольна впервые узнали за пределами его штата, Дуглас уже представлял из себя влиятельнейшего политического тяжеловеса в масштабах страны. К слову, за два года до президентства все, что знал про Линкольна средний американец, было то, что он дебатировал с великим и могущественным Стивеном А. Дугласом.