Все родные Мэри были уверены, что Дуглас нравился ей больше, и наверняка они были правы: Дуглас имел намного больше успеха у женщин. У него был шарм, изящные манеры, высокое социальное положение и отличные перспективы. Кроме того, у него был глубокий бархатный голос, волнистые темные волосы, он великолепно танцевал вальс и делал Мэри красивые комплименты. Одним словом, Дуглас был идеалом Мэри. Глядя на себя в зеркало она шептала: «Мэри Тодд-Дуглас», — звучало это красиво, и Мэри погружалась в мечты о том, как они танцуют вальс в Белом доме… Но во время ухаживаний Дуглас затеял драку прямо на городской площади с редактором местной газеты, который оказался мужем лучшей подруги Мэри. Скорее всего, она высказала Дугласу все, что думала об этом инциденте и о его пьяных выходках на общественном банкете, где он залез на стол, пел, кричал, разнес всю посуду, индейку, бутылки с виски и тарелки с соусом. Еще Мэри устроила ему неприятную сцену из-за танца с другой девушкой. В итоге их отношения сошли на нет. И тем не менее после всего случившегося ходили слухи, что Дуглас сделал предложение Мэри и получил отказ за свои аморальные поступки. Но, как в таких случаях бывает, эти слухи были лишь защитной пропагандой, поскольку Дуглас был слишком осторожным и проницательным чтобы получить отказ.
Окончательно разочаровавшись, Мэри попыталась вызвать у Дугласа ревность, заигрывая с его злейшим политическим оппонентом — Авраамом Линкольном. Но план по возврату Дугласа провалился, и она решила захватить Линкольна.
Сестра Мэри, миссис Эдвардс, описывает их отношения следующим образом:
«Я часто видела их в гостиной, Мэри говорила без остановки а мистер Линкольн сидел рядом и слушал. Он редко говорил что-то, но смотрел на нее так, будто какая-то невидимая сила тянула его к ней. Он был очарован ее остроумием и проницательностью, но не мог долго поддерживать разговор с такой воспитанной леди, как Мэри».
В июле того же 1839 года в Спрингфилде начался большой съезд партии вигов (политическая партия в США в 1834–1854 гг.: выступала против усиления центральной власти; в 1856-м северные виги примкнули к новообразовавшейся Республиканской партии, а южные (хлопковые) — к демократам), парализовав весь город. Участники приезжали со всего округа за несколько сот миль, с музыкальными ансамблями и плакатами. Чикагская делегация на полпути из штата взяла правительственную лодку, оснащенную, как двухмачтовый корабль. На нем играла музыка, танцевали девушки, и все это в сопровождении пушечных залпов. Незадолго до этого демократы сравнили кандидата вигов Уильяма Генри Гаррисона со старой женщиной из деревянной хижины, пьющей крепкий сидр. В ответ виги установили такую же хижину на колеса, запрягли тридцатью быками и провели через все улицы Спрингфилда. Прямо у входа хижины стояла бочка крепкого сидра, а сзади качалось дерево, на котором даже гуляли еноты. Той же ночью под светом пылающих факелов Линкольн произнес речь. На одной из встреч оппоненты обвинили их в аристократизме и в любви к роскошным нарядам, в то время когда они рассчитывали на голоса простых людей. И вот что он ответил на это в своем послании: