Как-то раз, еще в Индиане, Эйб помогал переправить плоскодонную баржу вниз по течению реки, в Новый Орлеан. И вот счастье — у него было захватывающее приключение: ночью, когда баржа была пришвартована у плантации некой мадам Дюкенс, на борт сползла банда чернокожих, вооруженных ножами и палками. Они планировали убить членов экипажа, выбросить их тела в реку и направить груз вниз по течению — к своему логову в Новом Орлеане. Линкольн выхватил дубинку и своими длинными и мощными руками вытолкнул троих мародеров в реку, а затем стал преследовать остальных уже на берегу. И во время той самой драки один из нападавших ударил ножом по лицу Линкольна, оставив глубокий шрам до конца жизни.
После этого случая Том Линкольн был уже не в состоянии удержать сына на пионерской ферме. Однажды увидев Новый Орлеан, Эйб быстренько нашел для себя новую работенку на реке: со своим сводным братом и кузеном они рубили деревья, срезали из них бревна, отвозили их на лесопилку и делали плот длиной в восемьдесят футов. После чего грузили на корабль бекон, кукурузу и свиней и плыли вниз по Миссисипи. За все это они получали пятьдесят центов в день плюс премиальные. Линкольн готовил для экипажа еду, рулил судном, играл в «Севен Ап», рассказывал истории и пел громким голосом:
«Строгий турок в чалме, презирающий мир,
Ходит гордо в скрученных бакенбардах,
И никто ему не мил…»
Путешествия по реке оставили на Линкольна глубокое впечатление на долгие годы.
Рассказывает Херндон:
«В Новом Орлеане Линкольн впервые встретился с жестокостью рабства. Он увидел избитых и замученных негров в цепях, и в нем восстало чувство справедливости и правды против античеловечного явления, а его душа и мысли были пробуждены на реализацию того, что он так часто читал и слышал. Без сомнения, товарищи Линкольна правильно заметили, что именно тогда рабство навсегда ранило его душу. Как-то утром, прогуливаясь по городу, трио встретило аукцион рабов. Продавали привлекательную и энергичную мулатку. Она проходила тщательную „экзаменацию“ в руках продавцов: ее лапали в разных местах, в спешке передвигали по всей сцене, словно лошадь, дабы показать, как она двигается, и, как говорил аукционист, желающие могли бы удовлетворится с ее помощью, для проверки „живучести“ предлагаемого объекта. Все это было настолько отвратительным, что Линкольн тут же отошел, наполненный ненавистью, и, позвав к себе своих товарищей, сказал: „Ради бога, парни, давайте уйдем отсюда. Если у меня когда-нибудь появится шанс уничтожить все это (имеется ввиду рабство), то я буду действовать жестко“».
Со временем Линкольн подружился с Дентоном Оффутом, человеком, который нанял его на ту самую работу. Оффуту нравились его шутки, рассказы и скромная натура. Как-то он поручил ему срезать несколько бревен и построить хижину для продуктового магазина в маленьком поселке Нью-Сейлем, состоящем из пятнадцати — двадцати домов, которые находились на холме, окруженном рекой Сангамон. Линкольн стал продавцом в том самом магазине, одновременно присматривая за складом и лесопилкой. И последующие шесть лет он провел в Нью-Сейлеме, шесть лет, которые оказали огромное влияние на его дальнейшую судьбу.