Рейли находился в густой толпе зрителей, собравшихся в Унодьере 8 августа, чтобы увидеть собственными глазами, как Уилбур Райт поднимет в воздух свой аэроплан. Скептицизм толпы быстро улетучился, когда присутствующие увидели, как аэроплан поднялся на высоту 30 футов, сделал три разворота и плавно приземлился в пятидесяти метрах от взлетного места. Луи Блерио, также присутствовавший среди зрителей, в своем интервью корреспонденту газеты «Нью-Йорк геральд» сказал: «Для нас во Франции и в других частях света это событие знаменует начало новой эпохи механических полетов… Мое мнение можно выразить двумя словами: это восхитительно!»

На следующий год новая эпоха докатилась до Германии, с прибытием Орвилла Райта, приехавшего в Берлин для демонстрации своих летательных аппаратов. Некоторое время спустя у Рейли состоялась с ним встреча, во время которой он выяснил, что компания братьев Райт намеревалась покончить с публичной демонстрацией своих машин и перейти к их коммерческому использованию. Когда на следующий год они основали свою компанию «Братья Райт», Рейли, наделенный большой проницательностью, заключил с ней соглашение, по которому он приобретал исключительное право продавать их продукцию на территории Российской империи. Незадолго до этого Рейли подписал аналогичное соглашение с компанией «Фарман».

Главной целью общества «Крылья» было, по словам Бориса Суворина, «способствовать развитию воздухоплавания и авиации в России». Однако к организации перелета Петербург — Москва, являвшегося скорее соревнованием в мастерстве, нежели в скорости, оно не имело никакого отношения.

На самом деле «праздник воздухоплавания» был организован Императорским Всероссийским аэроклубом и Московским обществом воздухоплавания. Ни в одном документе мы не находим подтверждения тому, что «Крылья» или Рейли вложили в это мероприятие свои средства. Финансовые затраты на перелет Петербург — Москва составили в общей сложности 107,5 тысяч рублей, из которых 100 тысяч пошло из российской казны, а оставшаяся сумма была пожертвована Императорским Всероссийским аэроклубом, Московским обществом воздухоплавания, Московской городской думой, Рижским отделением ИВАК, Императорским Российским автомобильным обществом и Русским охотничьим клубом. Нефтяная компания Нобеля и нефтяная компания «Вакуум» также вложили в мероприятие продукцию своего производства^>{254}. Локкарт прав, утверждая, что соревнования выиграл авиатор Васильев, хотя маловероятно, что Рейли встречал его в Москве. Приземлившись на московском аэродроме, Васильев публично обвинил организаторов «праздника воздухоплавания» в некомпетентности. Императорский Всероссийский аэроклуб в ответ бойкотировал торжественное празднование победителя, которое в конечном счете было вообще отменено^>{255}. Рейли, правда, можно справедливо поставить в заслугу то, что он основал первый в Петербурге аэродром^>{256}. По словам Владимира Крымова, этот факт был лишним подтверждением того, что Рейли знал то, чего не знали другие. Он узнал, что со времен Петра Великого коменданту Петербурга принадлежит право пользования большим земельным участком, называвшимся «Комендантское поле». Фактически коменданты никогда этой землей не пользовались. Рейли также узнал, что этот участок земли арендовала старая англичанка, которая платила ничтожную сумму годовой аренды и пересдавала участки огородникам. Рейли узнал ее адрес и договорился о встрече. Он «очаровал ее своей любезностью и прекрасным английским языком и получил от нее право на сдачу всего этого поля под аэродром»