Как мужественный Плеттенберг отвлек знатную часть Иоанновых сил от Литвы, так Шиг-Ахмет, непримиримый злодей Менгли-Гиреев, обуздывал Крымцев. Он с двадцатью тысячами своих Улусников, конных и пеших, расположился близ устья Тихой Сосны, под Девичьими горами: на другом берегу Дона стоял Хан Крымский, с двадцатью пятью тысячами, в укреплении, ожидая Россиян. «Люди твои, – писал он к Великому Князю, – ходят в судах рекою Доном: пришли с ними несколько пушек, для одной славы: враг уйдет». Как ни занят был Иоанн войною Литовскою и Немецкою, однако ж немедленно выслал помощь союзнику: Магмет-Аминь вел наших служилых Татар, а Князь Василий Ноздроватый Москвитян и Рязанцев; за ними отправлялись пушки водою. Но Менгли-Гирей не дождался их, отступил, извиняясь голодом, и ручался Иоанну за скорую гибель Золотой Орды. С того времени Крымцы действительно не давали ей покоя ни летом, ни зимою и зажигали степи, в коих она скиталась. Напрасно Шиг-Ахмет звал к себе Литовцев: подходил к Рыльску и не видал их знамен; видел только наши и войско Иоанново, готовое к бою; жаловался, винил Александра, говоря ему чрез своих Послов: «Для тебя мы ополчились, сносили труды и нужду в пустынях ужасных; а ты оставляешь нас без помощи, в жертву гладу и Менгли-Гирею». Новый Король посылал Хану дары, обещал и войско, но обманывал или медлил, занимаясь тогда празднествами в Кракове. Между тем Князья, Уланы бежали толпами от Шиг-Ахмета. Оставленный и самою любимою женою, которая ушла в Тавриду; будучи в ссоре с братом, Сеит-Махмутом, желавшим тогда иметь пристанище в России; досадуя на Короля Польского и зная худые успехи его оружия, Шиг-Ахмет решился искать дружбы Иоанновой и в конце 1501 года прислал в Москву Вельможу Хаза, предлагая союз Великому Князю с условием воевать Литву, ежели он ни в каком случае не будет вступаться за Менгли-Гирея. Политика незлопамятна: Иоанн охотно соглашался быть другом Шиг-Ахмета, чтобы отвратить его от Литвы; только не мог пожертвовать ему важнейшим союзником России: для того Послал в Орду собственного чиновника с ласковыми приветствиями, но с объявлением, что враги Менгли-Гиреевы не будут никогда нашими друзьями. Ослепленный личною ненавистию, Шиг-Ахмет лучше хотел зависеть от милости своего бывшего данника, Государя Московского, нежели примириться с единоверным братом, Ханом Таврическим, и погубил остатки Батыева Царства: весною в 1502 году Менгли-Гирей внезапным нападением сокрушил оные; рассыпал, истребил или взял в плен изнуренные голодом толпы, которые еще скитались с Шиг-Ахметом; прогнал его в отдаленные степи Ногайские и торжественно известил Иоанна, что древняя Большая Орда уже не существует: «Улусы злодея нашего в руке моей, – говорил он: – а ты, брат любезный, слыша столь добрые вести, ликуй и радуйся!»