Впрочем, сей разрыв между Стефаном и Великим Князем не имел никаких важных следствий, кроме того, что первый задержал наших Послов и художников Италиянских, которые ехали из Рима в Москву: о чем Иоанн писал не только к Менгли-Гирею, но и к Султану Кафинскому, Баязетову сыну, убеждая их вступиться за такое нарушение права народного. Стефан отпустил Послов. Тщетно Король Александр склонял его быть деятельным врагом России и союзником Польши: Стефан не хотел возвратить ему завоеванной им Днестровской области до самой своей кончины. Сей великий муж умер в 1504 году: готовый закрыть глаза навеки, он дал совет сыну Богдану и Вельможам покориться Оттоманской Империи, сказав: «Знаю, как трудно было мне удерживать право независимого Властителя. Вы не в силах бороться с Баязетом и только разорили бы отечество. Лучше добровольно уступить то, чего сохранить не можете». Богдан признал над собою верховную власть Султана, и слава Молдавии исчезла с Господарем Стефаном, быв искусственным творением его души великой.

Иоанн не терял времени в бездействии; и, желая увенчать свои победы новым важным приобретением, в июле 1502 года отправил сына, Димитрия, со многочисленною ратию на Литву. С ним находились племянники Государевы, Феодор Волоцкий, Иван Торусский; Бельский, зять сестры его Анны; Удельный Князь Рязанский Феодор; Князь Симеон Стародубский и внук Шемякин, Василий Рыльский; Бояре Василий Холмский, Яков Захарьевич, Шеин; Князья Александр Ростовский, Михайло Корамыш-Курбский, Телятевский, Репня и Телепень Оболенские, Константин Ярославский, Стрига-Ряполовский. Целию столь знаменитого ополчения был наш древний, столичный город Смоленск, укрепленный природою и каменными стенами. Осада требовала искусства и больших усилий. Димитрий Послал отряды к Березине и Двине. Россияне взяли Оршу, выжгли предместие Витебское, все деревни до Полоцка, Мстиславля; пленили несколько тысяч людей, но должны были за недостатком в продовольствии удалиться от Смоленска, где начальствовали Воеводы Королевские, Станислав Кишка и Наместник его, Сологуб, прославленные Историком Литовским за оказанное ими мужество. – В декабре того же года Князья Северские, Симеон Стародубский и внук Шемякин, Василий, с Московскими и Рязанскими Воеводами опять ходили на Литву; не завоевали городов, но везде распространили ужас жестокими опустошениями.

Верный союзник Александров, Вальтер Плеттенберг, снова хотел отведать счастия в полях Российских и с 15 000 воинов приступил к Изборску: разбил пушками стены, но, боясь терять время, спешил осадить Псков. Он ждал Короля, давшего ему слово встретить его на берегах Великой. Сего не сделалось: Литовцы остались в своих пределах; однако ж Магистр с жаром начал осаду: стрелял из пушек и пищалей; старался разрушить крепость. К счастию жителей, Воеводы Иоанновы, Даниил Щеня и Князь Василий Шуйский, уже были недалеко с полками сильными. Немцы отступили: Воеводы от Изборска зашли им в тыл. Они увидели друг друга на берегах озера Смолина. Плеттенберг, ободрив своих великодушною речью; употребил хитрость: двинулся с войском в сторону, как бы имея намерение спасаться бегством. Россияне кинулись на обоз Немецкий; другие устремились за войском и в беспорядке наскакали на стройные ряды неприятеля: смешанные действием его огнестрельного снаряда, хотели мужеством исправить свою ошибку; сразились, но большею частию легли на месте: остальные бежали. Магистр не гнался за ними. Россияне ободрились, устроились и снова напали. Если верить Ливонским Историкам, то наших было 90000. Немцы бились отчаянно; пехота их заслужила в сей день славное название