Новый блестящий успех прославил оружие Иоанново. Еще в 1478 году Царь Казанский, нарушив клятвенные обеты, воевал зимою область Вятскую, приступал к ее городам, опустошил села и вывел оттуда многих пленников, будучи обманут ложною вестию, что Иоанн разбит Новогородцами и сам-четверт шел раненый в Москву. Великий Князь отмстил ему весною: Устюжане и Вятчане выжгли селения в окрестностях Камы; а Воевода Московский, Василий Образец, на берегах Волги: он доходил из Нижнего до самой Казани и приступил к городу; но страшная буря заставила его удалиться. Царь Ибрагим просил мира, заключил его и скоро умер, оставив многих детей от разных жен. Казань сделалась феатром несогласия и мятежа чиновников: одни хотели иметь Царем Магмет-Аминя, меньшего Ибрагимова сына, коего мать, именем Нурсалтан, Дочь Темирова, сочеталась вторым браком с Ханом Таврическим, Менгли-Гиреем; другие держали сторону Алегама, старшего сына, и с помощию Ногаев возвели его на престол, к неудовольствию Иоанна, который доброжелательствовал пасынку своего друга, Менгли-Гирея, знал ненависть Алегамову к России и сверх того опасался тесного союза Казани с Ногаями. Юный Магмет-Аминь приехал в Москву: Великий Князь дал ему в поместье Коширу и наблюдал все движения Алегамовы. Воеводы Московские стояли на границах; вступали иногда и в Казанскую землю. Царь мирился; нелюбимый подданными, обещал быть нам другом, обманывал и злодействовал. Наконец Иоанн, видя непримиримую его злобу, в Апреле 1487 года послал Магмет-Аминя и славного Даниила Холмского с сильною ратию к Казани. Маия 18 Холмский осадил ее; Июля 9 взял город и Царя. Сию радостную весть привез в Москву Князь Федор Ряполовский: Иоанн велел петь молебны, звонить в колокола и с умилением благодарил Небо, что Оно предало ему в руки Мамутеково Царство, где его отец, Василий Темный, лил слезы в неволе. Но мысль совершенно овладеть сим древним Болгарским Царством и присоединить оное к России еще не представлялась ему или казалась неблагоразумною: народ Веры Магометовой, духа ратного, беспокойного, нелегко мог быть обуздан властию Государя Христианского, и мы еще не имели всегдашнего, непременного войска, коему надлежало бы хранить страну завоеванную, обширную и многолюдную. Иоанн только назвался Государем Болгарии, но дал ей собственного Царя: Холмский его именем возвел Магмет-Аминя на престол, казнил некоторых знатных Уланов, или Князей, и прислал Алегама в Москву, где народ едва верил глазам своим, видя Царя Татарского пленником в нашей столице. Алегам с двумя женами был сослан в Вологду; а мать, братья и сестры его в Карголом на Белеозере.

Иоанн немедленно уведомил о сем счастливом происшествии Менгли-Гирея и в особенности Царицу Нурсалтан, умную, честолюбивую, желая, чтобы она, из благодарности за ее сына, им возвеличенного, способствовала твердости союза между Россиею и Крымом. Сия искренняя, взаимная приязнь не изменялась. Великий Князь уведомлял Менгли-Гирея о замыслах Ханов Ординских, о частых их сношениях с Казимиром; и, сведав, что они двинулись к Тавриде, отрядил Козаков с Нордоулатом, бывшим Царем Крымским, на Улусы Золотой Орды; велел и Магмед-Аминю тревожить ее нападениями; советовал также Менгли-Гирею возбудить Ногаев против сыновей Ахматовых. Сообщение между Тавридою и Россиею подвергалось крайним затруднениям, ибо Волжские Татары хватали в степях, кого встречали, на берегах Оскола и Мерли: для того Иоанн предлагал Хану уставить новый путь через Азов с условием, чтобы Турки освобождали Россиян от всякой пошлины. Сия безопасность пути нужна была не только для государственных сношений и купцев, но и для иноземных художников, вызываемых Великим Князем из Италии и ездивших в Москву через Кафу. Кроме обыкновенных гонцов, отправлялись в Тавриду и знаменитые Послы: в 1486 году Семен Борисович, в 1487 Боярин Дмитрий Васильевич Шеин, с ласковыми грамотами и дарами, весьма умеренными; например, в 1486 году Иоанн послал Царю три шубы – рысью, кунью и беличью, – три соболя и корабельник, жене его и брату, Калге Ямгурчею, по корабельнику, а детям по червонцу. За то и сам хотел даров: узнав, что Царица Нурсалтан достала славную Тохтамышеву жемчужину (которую, может быть, сей Хан похитил в Москве при Димитрии Донском), он неотступно требовал ее в письмах и наконец получил от Царицы. – Как истинный друг Мангли-Гирея, Иоанн способствовал его союзу с Королем Венгерским и не дал ему сделать важной политической ошибки. Сей случай достопамятен, показывая ум Великого Князя и простосердечие Хана. Братья Менгли-Гиреевы, Айдар и Нордоулат, добровольно приехав в Россию, уже не имели свободы выехать оттуда. Хан Золотой Орды, Муртоза, желал переманить Нордоулата к себе и (в 1487 году) прислал своего чиновника в Москву с письмами к нему и к Великому Князю, говоря первому: «Брат и друг мой, сердцем праведный, величеством знаменитый, опора Бесерменского Царства! Ты ведаешь, что мы дети единого отца; предки наши, омраченные властолюбием, восстали друг на друга: немало было зла и кровопролития; но раздоры утихли: следы крови омылися млеком, и пламень вражды погас от воды любовной. Брат твой, Менгли-Гирей, снова возбудил междоусобие: за что господь наказал его столь многими бедствиями. Ты, краса отечества, живешь среди неверных: сего мы не можем видеть спокойно и шлем твоему величеству