Еще одну отрасль северо–восточного монашества, связанную своими корнями с Троице–Сергиевым монастырем, представляют имена Пафнутия Боровского и Иосифа Волоцкого. Пафнутий в юном возрасте постригся в Покровском Боровском монастыре и был поручен наставническим заботам лишенного зрения старца Никиты — ученика преподобного Сергия Радонежского. В течение 7 лет Пафнутий проходил школу иноческого жития у знаменитого старца, впоследствии основал свой монастырь во имя Рождества Богородицы на реке Истерве, впадающей в Протву. Ученик Пафнутия Иосиф, известный публицист и богослов конца XV — начала XVI в., основал свою обитель на Волоке в 1479 г.

В конце XIV в. начинается продвижение «общежителей», Сергиевых учеников и собеседников, в малоосвоенные пределы Русского Севера. Обозначились два колонизационных потока: один распространился по вологодским лесам, другой достиг Белоозера. Эти территории различались и по владельческой принадлежности: Вологда и Кострома управлялись великим князем, а Белозерье входило в созданный в 1389 г. удел князя Андрея Дмитриевича (сына Донского).

Димитрий (Прилуцкий) происходил из богатой купеческой семьи Переяславля–Залесского, постригся в Горицком монастыре, затем основал близ города общежительный Никольский монастырь «на Болоте». Посетил Сергия Радонежского и был ему «собеседник духовный». В 1377 г. Димитрий находился еще в своем монастыре (вспомним слова писца Паренесиса Ефрема Сирина). Слава о подвижнической жизни Димитрия дошла до великого князя Дмитрия Ивановича, «иже велику победу и одоление за Доном показавыи на поганыа татары», и тот упросил преподобного стать восприемником при крещении одного из его сыновей. В 80–х годах у великого князя родились сыновья: в 1382 г. — Андрей (крестил Федор Симоновский), в 1385 г. — Петр (крестил Сергий Радонежский), приблизительно в 1386 г. — Иван (в летописях не упомянут), в 1389 г. — Константин (крестил князь Василий Дмитриевич). Значит, Димитрий мог быть восприемником при крещении или в 1386 г. (поскольку в 1389 г. Димитрий был уже на Севере и предсказал смерть Дмитрия Донского), или в 1385 г., когда в крещении участвовал близкий к Димитрию Сергий Радонежский (уместно напомнить слова Жития о том, что великий князь почитал Димитрия, «яко же другаго в Руси столпа, великаго Сергиа»[76]). Затем Димитрий, избегая «славы человеческой», удаляется в «северные страны, иже близ студенаго моря–окияна», и на берегу реки Великой (притока Лежи) ставит церковь Воскресения. Завистник подстрекает «люди неблагодарныа» от близлежащей «веси», которые воздвигают «ропот» на «святопомазанную его главу». Димитрий вынужден уйти дальше на север и при луке (изгибе) реки Вологды основывает «общий» монастырь в честь праздника Всемилостивого Спаса (отмечается 1 августа; кстати, ближайший после 1378 г. воскресныи день на 1 августа приходится в 1389 г.). Землю под строительство дали местные «христолюбци» Илья и Исидор, по прозвищу Выпряг. Преподобный предсказал смерть великого князя Дмитрия (19 мая 1389 г.), сам же преставился 11 февраля 1392 г.