Немного времени спустя из гнезда Сергиева вылетел еще один птенец — его родной племянник Федор (сын его старшего брата Стефана). Умолял его Сергий: «Аз надеахся, яко кости мои предаси гробу и по мне предстатель в месте сем будешь». Однако у племянника были другие виды, и при содействии великого князя Дмитрия, получив благословение от митрополита Алексия, основал монастырь Рождества Богородицы на берегу Москвы реки на месте, «зовомом от древних Симоново». Произошло это, как было сказано выше, между 1375 и 1377 гг. «Съставишя же обще житие зело с крепостью, яко никому же отнюдь ничто же дръжати, ни же своим звати, но вся обща имети»[62]. Пришел преподобный Сергий «на съглядание места» того и убедился, «яко добро и подобно монастыру быти место то». Но не так думал неспокойный Федор и в 1379 г. перенес монастырь на более удобное место, заложив новую церковь — теперь уже во имя Успения Богородицы [63]. Вторая Пахомиевская редакция Жития Сергия, очень внимательная к истории именно Симоновского монастыря, отмечает, что Федор добился от патриарха Нила для себя сана архимандрита, а для монастыря — ставропигии, т. е. непосредственного подчинения патриарху константинопольскому, «а митрополиту ничим никоторыми делы не повиноватися»[64]. Однако вскоре Федору пришлось покинуть свой монастырь: видя его «великое житие и зелное въздръжание», «велиции князи» и святитель «великым молением» умолили Федора занять стол ростовской архиепископии [65].

Стромынский монастырь на речке Дубенке основан Сергием по «слову» великого князя Дмитрия Ивановича, на великокняжеской территории (волость Шерну князь Дмитрий завещает в 1389 г. своему сыну Петру). В Житии Сергия рассказывается об этом следующим образом. Узнав, что «Мамай въздвиже всю Орду и идет на Русскую землю», князь Дмитрий приходит за благословением к Сергию и обещает: «Аще убо Бог поможет ми молитвами твоими, то пришед, поставлю церковь въ имя Пречистыа Владычица нашя Богородица честнаго Еа Успениа и монастырь съставлю общаго житиа» (Троиц. № 746. Л. 243). Очевидно, что здесь описана ситуация накануне Куликовского сражения (конкретно — около 15 августа 1380 г.)[66]. Одержав победу, Дмитрий Донской выполняет свое обещание и вместе с Сергием основывают Дубенский монастырь у села Стромынь. В летописях сообщение об освящении монастырского храма ошибочно помещено под 1379 г., поскольку 1 декабря (день освящения) являлся воскресным именно в 1381 г. (в 1379 г. это был четверг) [67]. Следовательно, освящение Стромынского монастыря Успения Богородицы нужно датировать 1 декабря 1381 г. Игуменом, согласно летописным данным, Сергий назначил своего ученика Леонтия