Во время второго срока правления Ельцина более самостоятельной стала внешняя политика России. Наша страна выступала против расширения блока НАТО на восток, что создавало угрозу нового раздела Европы и военной конфронтации на границах НАТО. В 1997 г. отношения между Россией и НАТО в связи с расширением блока на восток были урегулированы в специальном основополагающем акте «Россия — НАТО».
В 1999 г. Россия решительно выступила против агрессии НАТО на Балканах. Когда в марте 1999 г. НАТО начало бомбардировки Югославии, премьер-министр России Е. М. Примаков прервал визит в США, приказав развернуть свой самолет над Атлантикой. Благодаря посредническим усилиям России бомбардировки удалось прекратить. НАТО попыталось воспрепятствовать самостоятельному участию России в миротворческой миссии в югославском крае Косово, из-за которого разгорелся конфликт. Тогда российские десантники оперативнее войск НАТО заняли аэропорт в столице края Приштине, что заставило руководителей НАТО пойти на уступки. Присутствие России на Балканах до 2003 г. позволяло надежнее защищать интересы сербского населения, подвергавшегося преследованиям со стороны албанских экстремистов. В результате этих событий вырос авторитет России в мире и президента России — в стране.
Улучшились и отношения с Китаем, что позволило в 1996–1997 гг. урегулировать давние пограничные споры.
Проблема преемственности власти. Финансовый кризис 1998 г. привел к новой перегруппировке политических сил. Государственная дума не утвердила на должность премьер-министра кандидатуру В. С. Черномырдина, который нес часть ответственности за назревание кризиса 1998 г. В результате компромисса между политическими силами 11 сентября 1998 г. премьер-министром был назначен министр иностранных дел Е. М. Примаков. Ситуация постепенно стабилизировалась. Однако консервативный курс Примакова не устраивал Ельцина, и 12 мая 1999 г. он заменил этого председателя правительства бывшим министром внутренних дел С. В. Степашиным. 9 августа 1999 г. и он был заменен бывшим руководителем Федеральной службы безопасности и секретарем Совета безопасности В. В. Путиным, которого Ельцин прямо назвал своим преемником.
Правительственная чехарда 1998–1999 гг. была связана с поиском Ельциным и его окружением преемника на пост президента, который мог бы обеспечить сохранение основных результатов реформ, защитить интересы их социальных носителей. В то же время преемник должен был обеспечить твердое управление, решение обострившейся проблемы Чечни, проведение более патриотической политики, к которой склонялся Ельцин во второй период правления. Попробовав в роли возможного преемника Немцова, Кириенко, Степашина и других политиков, Ельцин остановился на кандидатуре Путина, который имел опыт работы в КГБ и ФСБ и в то же время своей карьерой был обязан либеральному политику А. А. Собчаку и лично Б. Н. Ельцину.
Предвыборная борьба 1999–2000 гг. проходила на фоне нового обострения чеченского кризиса.
7 августа 1999 г. отряды полевых командиров Басаева и Хаттаба вторглись из Чечни в Дагестан. Совместными силами российской армии и дагестанских ополченцев боевики были разбиты. Тогда экстремисты взорвали жилые дома в Москве, Каспийске и Волгодонске. К этому времени в России изменилось отношение к проблеме Чечни, большинство политиков и граждан считали, что мирное сосуществование с ней себя не оправдало. 30 сентября 1999 г. российская группировка вошла в Чечню. На этот раз российская армия была лучше подготовлена к войне. Боевики несли большие потери. Грозный был блокирован и взят в январе-феврале 2000 г. Началась изнурительная партизанская война в горах.