В это время он работает сначала бухгалтером, а потом служащим на городской бирже труда в Хейлбронне, параллельно становится рядовым членом СА — штурмовых бригад НСДАП. Как честный служащий со скандалом разоблачает афёру с участием высшего районного партийного функционера — крейслейтера: использование государственных дотаций в личных целях, заслуживая уважение коллег и общественности, с одной стороны, с другой — наживая себе могущественного врага среди местных властей.

В этот период жизнь доктора Дирлевангера стабилизируется. Он поднимается по службе до должности заместителя директора своей организации, является членом партии, штурмфюрером (аналог лейтенантского звания в армии) СА, уважаемым гражданином города. Но всё это снова ненадолго.

Постоянное употребление большого количества алкоголя и неуравновешенный агрессивный характер постоянно приводят его к участию в уличных конфликтах. Несколько раз он был задержан полицией за конфликтное поведение и нарушения правопорядка.

Наконец, ночью с 14 на 15 июля 1934 года Оскар Дирлевангер был в очередной раз арестован, но теперь всё выглядело гораздо серьёзнее — обвинения сразу по нескольким статьям: пьяный дебош, секс с несовершеннолетней, вождение автомобиля в нетрезвом виде, две автоаварии и уезд с места автоаварии в обоих случаях. Девушке, с которой он вступил в половые отношения, было менее 14 лет, в одной из аварий с участием его автомобиля пострадала женщина-пешеход, при этом всё это Дирлевангер совершил с использованием служебной автомашины конторы по трудоустройству города Хейлбронн.

Даже учитывая хорошее положение в обществе, членство в партии и СА, а также блестящую карьеру в годы войны, это уже не могло полностью сойти ему с рук. 21 сентября 1934 года Имперским высшим судом города Хейлбронн Дирлевангер признан виновным и послан отбывать двухгодичный срок заключения в тюрьме г. Людвигсбурга. Несмотря на его активные протесты, он был сразу же исключён из рядов СА с разжалованием, а вскоре после этого и из партии. От обвинений Дирлевангер отказывался, сообщал, что сама девушка при их знакомстве сказала, что ей уже скоро будет 17, а своё сильно нетрезвое состояние и нервное расстройство объяснял фактом смерти глубоко почитаемого им вождя СА Эрнста Рёма, действительно погибшего 14 июля 1934 года,[5] но и это ему не помогло.

Тем не менее сразу же после освобождения из заключения (с испытательным сроком ещё на три года) в октябре 1936 года Дирлевангер сразу же стал добиваться нового открытия следствия по его делу, пересмотра обвинения и приговора и восстановления его в рядах НСДАП и СА Он снова хотел активно служить. Был уверен, что без службы его жизнь теряла смысл. Видимо, добивался он этого так активно, что за шумный скандал с местным гауляйтером снова попал за решётку на более чем месяц в феврале-марте 1937 года. Положение ухудшило ещё и чистое невезение — гауляйтер (партийный функционер областного уровня) земли Вюртемберг-Гогенцоллерн, Вильгельм Мур, с которым в этот раз поссорился Дирлевангер, по несчастливому стечению обстоятельств оказался родственником разоблачённого им крейслейтера из Хейлбронна. Так количество высокопоставленных неприятелей увеличилось ещё на одного. Уже в мае, явно не без интервенции сверху, университетский совет лишает Дирлевангера докторского титула. Потом его исключают из офицерского состава резерва, дело идёт и к полному разжалованию. Мур уже было задался целью полностью расправиться с назойливым и нервным Дирлевангером, но тот, по совету своего давнего армейского товарища Бергера, подал заявление о приёме в создаваемый тогда для помощи франкистам легион «Кондор». С учётом выдающихся боевых заслуг и опыта на фронтах Первой мировой Оскар Дирлевангер был принят и вскоре «ускользнул» от возмездия разгневанного гауляйтера, отправившись участвовать в гражданской войне, разгоревшейся тогда на территории Испании. Мур, правда, делал попытки достать его и оттуда, но на фронте, как и раньше, Дирлевангер проявлял себя с наилучшей стороны и был настолько незаменимым офицером, что за него активно заступился лично командующий легионом «Кондор» полковник Риттер фон Тома. В июне 1939 года Дирлевангер вместе с последними частями легиона возвращается в Германию, привезя также три новые боевые награды: медаль легиона «За Испанскую кампанию», «Крест за службу» от Генералиссимуса Франко и «Испанский военный крест в серебре». А в Европе в это время уже опять нарастает напряжение — гитлеровская Германия готовится к новой войне.