В сентябре этого же года он снова дважды ранен и снова пулей и штыком в ногу и руку. 4 октября награждён медалью «За отвагу» в золоте и снова отправляется на лечение. 13 июля 1916 года за боевые заслуги награждён Железным крестом 1-й степени и после многочисленных ранений служит при штабе 7-й пехотной дивизии. Но штабная жизнь ему не по характеру, и уже с первых дней 1917 года он снова отправляется на передовую в качестве командира специальной ударно-штурмовой роты, а потом пулемётной роты 123-го пехотного полка. 30 апреля 1917 года на Украине он снова получает огнестрельное ранение, в плечо. В конечной стадии войны 22-летний Дирлевангер успешно командует уже целым батальоном 121 — го пехотного полка. Он находит себя. В сражениях и армейской жизни он видит своё предназначение. Но именно в этот момент наступает мир, к тому же очень бесславный для поражённой Германии. Дирлевангер начинает сильно пить.
В послевоенном хаосе на территории Германии начинают возникать добровольные вооружённые части местной самообороны, пытающиеся своими силами поддерживать порядок в своих областях — так называемые «Фрейкорпс», костяк которых составляют чаще всего бывшие военнослужащие немецкой имперской армии.
Вполне естественно, что и 23-летний Оскар Дирлевангер при первой же возможности становится членом подобной организации — он снова попадает в привычную среду, участвует в боевых акциях, в основном направленных против экстремистски настроенных крыльев марксистских и других «крайне левых» партий, широко распространившихся в послевоенной Германии. В период службы во «Фрейкорпсах» различных городов за участие в многочисленных уличных непорядках Дирлевангер два раза арестован и отбывает короткие сроки заключения. Также он получает ещё одно серьёзное ранение в голову. Интересно и то, что в это время он также и возобновляет своё обучение, успешно сдав экзамены в торговую академию в Манхайме, откуда потом переходит во Франкфуртский университет на факультет экономики и получает там докторскую степень.
Крайне неординарное событие происходит в его жизни — на Пасху 1921 года он (уже являясь в то время командиром целого бронепоезда) играет ключевую роль в освобождении небольшого городка Сангерхаузен от установивших там довольно жестокую локальную диктатуру коммунистических экстремистов. Через 13 лет именно за это ему будет присвоено звание Почётного гражданина города Сангерхаузен.
В октябре 1922 года Оскар Дирлевангер вступает в НСДАП,[4] ему присваивается партийный номер 12 517. Активно участвует в мюнхенском «Пивном путче», но после этого его интерес к нацистскому движению резко ослабевает, он перестаёт платить обязательные партийные взносы и посещать собрания, потом вовсе выходит из организации. По каким-то соображениям он снова вступает в ту же партию в 1926 году, под членским номером 13 566, но, как оказалось, снова ненадолго — получив высокооплачиваемую работу в текстильной фирме, принадлежащей еврейской семье, он предпочитает высокий заработок националистическим интересам и снова выходит из партийных рядов. В 1931 году Дирлевангер меняет работу и снова вступает в НСДАП в марте 1932 года. Его членский номер уже куда менее престижный — 1 098 716.