Хотя принц жил во дворце и имел ежедневную возможность видеть инфанту, ему ни разу не позволили поговорить с ней наедине. Он решил, что влюблен, и несколько шпионов написали об этом домой, включая и Бэкингема, который доложил «папе и сплетнику», что «Малыш» поклялся: мол, если он не женится на инфанте, будет беда (он имел в виду войну с Испанией). Но трудностей и препятствий было множество, а поставленные испанским королем условия вызвали бы бунты в Англии. Папа римский написал Карлу письмо с предложением перейти в католичество, но Карл ответил весьма несдержанно и опрометчиво. Правда, поначалу казалось, что все складывается более или менее удачно, и Яков снарядил флот, чтобы доставить невесту в Англию, и приказал архитектору Иниго Джонсу построить роскошную часовню. В этот период принц начал учить испанский, а инфанта — английский. Затем всплыли новые трудности, и брак отодвинулся далеко.

Карл, видимо, вел себя с достоинством — за исключением одной отчаянной выходки, за которую менее знатный человек поплатился бы жизнью. Узнав, что инфанта намеревается собирать майскую росу однажды утром в садах Casa de Campo на берегу Мансанареса, отчаявшийся влюбленный решил тоже отправиться туда. С помощью Эндимиона Портера (чье жизнерадостное лицо, будто говорящее: «За здоровье его величества», написанное Ван Дейком, можно видеть в Прадо) принц вскарабкался на стену и спрыгнул в сад. Он увидел инфанту, идущую к нему по тропинке, и обратился к ней со страстными и возвышенными речами, но она издала громкий крик и помчалась прочь. Поспешно прибежал пожилой дворянин и стал умолять принца уйти — иначе он, телохранитель инфанты, может потерять свою жизнь или свободу. Он отпер садовую калитку, и Карл ретировался.

Удивительно представлять в Мадриде Арчи Армстронга, шотландского шута Якова I! Он прибыл с толпой шумных молодых английских придворных, привезших Карлу и Бэкингему из Лондона новую одежду, включая костюмы кавалеров ордена Подвязки, и великолепную коллекцию драгоценностей для подарков. Невероятно, но Арчи, с которым, казалось бы, у испанцев не было ничего общего, имел большой успех. Говорили, что ему пожаловали больше привилегий, чем кому-либо. Его неоднократно приглашали развлекать неприступную инфанту, и даже рассказывают, что однажды он дразнил ее разгромом Непобедимой армады! Хотя испанцы вроде бы его полюбили, шута больше не могли выносить сами англичане, и по какому-то случаю Бэкингем пригрозил его повесить. Это заставило Арчи ответить знаменитым: «Никто не слыхал, чтоб дураку грозили за болтовню, но много герцогов лишились головы за высокомерие». Арчи — прекрасный пример сокрушительного эффекта зерна правды в куче лжи и хитрости. С вольностью своей профессии и прямотой шотландского языка он сказал именно то, что думал о предполагавшемся браке; и никто не смог заставить его замолчать. Похоже, он был в этих переговорах леденящим дуновением искренности. Испанский двор с ума сходил от карликов и шутов, и Арчи — возможно, выучившему несколько забавных слов на испанском, — видимо, действительно удалось завязать дружбу с Филиппом IV. Несколькими годами позже, когда у шотландского шута родился сын, он назвал его Филиппом — «в честь короля Испании».