В этой палитре духовной жизни почти отсутствовала одна краска — монастыри. Монахов и монахинь, преподававших в школах и создававших в тиши своих монастырей рукописи и всякого рода произведения искусства, в Кёнигсберге можно было сосчитать по пальцам. Ведь Орден сам являлся духовным объединением и не терпел поэтому в своих городах монастырей, не основанных им лично. В Кёнигсберге долгое время существовал всего лишь один женский монастырь, основанный гохмейстером для одной аббатисы и двенадцати монахинь в 1349 году в ознаменование победы в битве с литовцами. Построен он был около города Лёбенихта на землях Ордена, вероятно, на месте бывшего рыбацкого поселка Липник, и щедро наделён земельными угодьями и правом попечительства над несколькими церквами, расположенными неподалеку от города. Первые монахини прибыли из монастырей Кульма и Торна и жили по уставу св. Бенедикта Нурсийского. В дальнейшем поместное дворянство определяло туда своих оставшихся не замужем дочерей. Монахи появились в Кёнигсберге незадолго до Реформации. В 1517 году из Велау в Кёнигсберг был переведён монастырь францисканцев^>{13}, под который в 1521 году отвели место рядом с женским монастырём; на этом месте, называвшемся с тех пор Мюнхенхофом (монашеское подворье), им было наказано построить монастырь. Он был, несомненно, очень маленьким и бедным. Ещё менее значимым был третий монастырь, находившийся в том же районе между Альтштадтом и Лёбенихтом и разместившийся в бывшем частном доме. Так как его монахинями были терцианки^>{14}, или Серые Сёстры, то и монастырь получил название Серый монастырь. Его обитательниц называли ещё «монахинями-коклюшками» — по всей вероятности, они занимались плетением кружев на коклюшках. Впервые упомянутые в 1409 году общины бегинок^>{15}, из числа которых в Альтштадте было две, а в Кнайпхофе и в Лёбенихте по одной, монастырями не являлись. Бегинки жили под началом ими же выбранной наставницы и по уставу, но могли в любое время выйти из общины. На своё существование они зарабатывали рукоделием, уходом за больными и всевозможными другими услугами.　

Забота о больных и бедных относилась к первоочередным задачам Ордена. В каждой крепости имелась так называемая фирмария для господ (герренфирмария), в которой доживали свой век старые и немощные рыцари, а также фирмария для слуг. В Кёнигсберге она располагалась в нескольких домах между крепостью и прудом Шлосстайх, где находилась и церковь Марии Магдалены. В ней, по преданию, был похоронен павший в битве при Рудау^>{16} маршал Ордена Хеннинг Шиндекопф. Для старых и больных граждан Орден во всех своих, городах содержал госпитали «К Святому Духу». В Кёнигсберге такой госпиталь находился, как уже было сказано, в Альтштадте. Второй госпиталь Орден построил в своей слободе Закхайм и посвятил его похороненной в Марбургской орденской церкви святой Елизавете, покровительнице бедных. Он скорее был не лечебным заведением, а приютом для попрошаек и бездомных, где останавливались и литовские плотогоны, сплавлявшие вниз по Прегелю лес для Кёнигсберга и остававшиеся в городе на несколько недель. Они посещали богослужения в госпитальной церкви. Город Альтштадт тоже имел два госпиталя: св. Мартина за городской стеной, на месте позже возникшей площади Гезекусплатц, и св. Георга, или иначе св. Юргена. В госпиталях св. Георга в средние века содержались прокажённые. Так как проказа была заразной и неизлечимой болезнью, то больные были изолированы и предоставлены самим себе, но благодаря этой обособленности пользовались относительным самоуправлением. Кёнигсбергский госпиталь св. Георга располагался далеко за пределами города, в Дальнем Пригороде напротив того места, где заканчивался переулок, названный позже поэтому Госпитальным. В Ближнем Пригороде располагался относившийся к городу Кнайпхофу госпиталь св. Антония. После пожара 1550 года его не стали восстанавливать. Город Лёбенихт не имел собственного госпиталя. Заведение, именуемое позднее лёбенихтским госпиталем, имело другое происхождение.