Сентябрь — При непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».

Сентябрь-октябрь — Написана книга «Ключи Марии».

Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».

7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.

Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».

17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.

1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».

28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.

Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».

Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.

Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».

1920, 3 февраля — Родился сын Константин.

Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».

Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.

14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.

25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.

4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.

6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».

Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».

1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».

Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.

Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.

5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.

Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».

1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.

2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.

10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.

12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.

Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.

20 июля — Прибытие в Париж.

Август — Путешествие по Италии.

Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».

Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».

Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».

Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».

1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).

Февраль — Отплытие во Францию.

13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.

Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».

3 августа — Возвращение в Москву.

Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.

Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».

Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.