Из старинных зданий в Измайлово сохранилась Николаевская военная богадельня на четыреста человек, выстроенная по приказу Николая Первого. С приходом к власти большевиков инвалидов сначала перестали кормить, а потом и вовсе выгнали, превратив богадельню в жилой «Рабочий городок имени Баумана», где в коммунальных квартирах проживало почти три тысячи жильцов. Храм Покрова Божией Матери был закрыт, кресты с него сбиты. В нём располагался архив НКВД, после — овощной склад.

По соседству со стариной выстроен кремль-новодел — культурно-развлекательный комплекс со множеством музеев и аттракционов.

Стоит заглянуть и на измайловский блошиный рынок, где можно купить всё — от редкого антиквариата до дешёвых китайских сувениров.

Выйдем из метро на станции «Таганская» и оглядимся: шумная несуразная площадь с разношерстной застройкой, разбегающиеся во все стороны улицы, знаменитый театр, торговый центр, гудящий тоннель и множество машин. Некогда здесь проходил окружавший столицу Земляной вал — высокая насыпь с частоколом, защищающая горожан от набегов. В насыпи через определённые промежутки были проделаны проходы, к которым сходились проезжие дороги. Тут стояла стража, проверявшая купцов и путешественников и собиравшая таможенные пошлины.

При Борисе Годунове на этом месте были возведены большие каменные ворота — Таганские, к которым подходили сразу два тракта — Владимирский и Коломенский. Считается, что и ворота, и окружающий район, и сама площадь получили название по Таганской слободе: здесь жили ремесленники, изготавливавшие подставки для котлов в виде железного треножника с кругом наверху, называвшиеся таганами. Это татарское слово, их вообще в топонимике Москвы сохранилось много: Ордынка (орда, сброд), Балчуг (балка, овраг)… Существует мнение, что в географии слово «таган» имеет другое значение — «гора, холм, вершина». А Таганская площадь действительно венчает один из семи холмов, на которых, по легенде, построена Москва.

Ближе к центру города лежит старинное урочище Болвановка. Прямо за вестибюлем метро сохранилась церковь Николая Чудотворца на Болвановке (Верхняя Радищевская, 20). Одна легенда гласит, что некогда в древности на месте церкви стоял каменный идол — болван, а на месте языческого капища построили церковь. Другие — что идол действительно был, но изображал вовсе не языческого бога, а всего-навсего татарского хана. Действительно, именно здесь заканчивалась дорога, шедшая в Москву из Рязани и Орды, и где-то неподалеку перед привезёнными из Орды войлочными изображениями ханов — «болванами» — московские князья давали присягу перед татарскими послами. Есть и менее романтические предположения, что в XVII веке здесь находилась ремесленная Болвановская слобода, жители которой делали из дерева шляпные болванки.

Каменный храм Николая Чудотворца, сохранившийся до наших дней, не самый первый: его выстроили уже в петровские времена, но выглядит сооружение весьма архаично. Дело в том, что его архитектор — Осип Старцев петровские реформы воспринял в штыки. Но с царской волей не поспоришь, и открыто выражать своё недовольство он боялся, довольствуясь тем, что принялся отвергать все нововведения в архитектуре, предпочитая работать в стиле традиционного «московского барокко». Его церковь Николы на Болвановке даже иногда называют последней средневековой постройкой старой Москвы. Первоначально она выглядела ещё более «древней»: церковь украшал старорусский белокаменный декор, растрескавшийся и отвалившийся при пожаре в середине XVIII века.