Мучительные раздумья, напряженные творческие искания конца восьмидесятых годов завершились созданием «Скучной истории». Здесь вопрос «что делать?» был поставлен писателем во всей его широте как коренной вопрос современности. Решительная переоценка ценностей, которую переживает профессор, тупик, в котором он оказывается, осознание им своего бессилия ответить на вопрос Кати, как же ей жить, — перерастают в трагедию безыдейного существования всего сознательного русского общества в обстановке безвременья восьмидесятых годов. Убеждение, «…что осмысленная жизнь без определенного мировоззрения — не жизнь, а тягота, ужас», с потрясающей силой раскрытое в повести, определило ее непреходящее значение.

Все эти годы были периодом стремительного творческого роста писателя. Он ставит перед собой задачи, одну труднее другой. «Именины» — это оригинальная, чеховская разработка конфликта, положенного в основу «Анны Карениной», «Припадок» — свое толкование излюбленных гаршинских тем и самого человека гаршинского склада, «Скучная история» — чеховская разработка ситуации, положенной в основу «Смерти Ивана Ильича» Л. Н. Толстого. Обращаясь к сходным ситуациям, конфликтам и характерам, Чехов открывает в них новые грани, приходит к новым выводам. Все это становится возможным еще потому, что во всех случаях он ищет и находит все новые художественные средства, непрерывно видоизменяя и обогащая свою художественную систему.

Тупик, в котором оказывался профессор, попавший в плен злых мыслей, злобного брюзжания, несомненно, страшил и самого писателя. Только этим можно объяснить, что сразу после этой повести он завершает пьесу «Леший», в основу которой без колебаний кладет идею всеобщей любви. Однако, несмотря на ряд интереснейших художественных находок, которые получают потом развитие в зрелой чеховской драматургии, писатель быстро разочаровывается в своей пьесе. Идея всеобщей любви, на поверку, оказалась прокрустовым ложем для жизненного материала пьесы, обедняла характеры и конфликты, оборачивалась плоской назидательностью. Все это порождает у Чехова острое чувство неудовлетворенности своим творчеством, своими знаниями, прежде всего — знанием жизни. В это трудное для него время писатель принимает решение, удивившее современников своей неожиданностью, — решает ехать на остров Сахалин, остров царской каторги и ссылки, к месту «…невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный», к месту, где люди «…решали страшные ответственные задачи и теперь решают».

Путешествие на кандальный остров было истинным подвигом писателя. Многие сотни верст по бездорожью, напряженнейший труд при подготовке к поездке и на самом острове дорого обошлись Чехову, в чем он убедился уже вскоре после возвращения в Москву. Поездка значительно ухудшила состояние его здоровья, сильно подстегнула давно начавшийся туберкулезный процесс. Но в идейном и творческом плане это паломничество оказалось чрезвычайно плодотворным.

Прямым результатом поездки явилась книга «Остров Сахалин», над которой Чехов проработал около пяти лет. Этот свой капитальный труд, результат глубокого изучения научной литературы и положения дел на месте, писатель считал данью «медицине», подразумевая под этим дань науке. Однако эта оригинальнейшая и глубокая книга обладала и высокими художественными достоинствами. Все это и дало основание современникам чрезвычайно высоко оценить ее как выдающееся явление, которого одного было бы достаточно, чтобы имя Чехова прочно вошло в историю русской культуры и русской общественной мысли.