Новаторская поэтика лирических чеховских рассказов проявляется тут с особой выразительностью. Стремясь ни в чем не приукрасить своих героев и в то же время раскрыть их человечность, Чехов разрабатывает оригинальную художественную структуру, которая получит богатое развитие в его последующем творчестве. Он избегает идеализации не только внешнего облика героев, но и их интеллектуальных возможностей, склада их мыслей. Герои рассказа «Счастье» — и старик пастух, и объездчик Пантелей, рассуждающие о счастье, — не говорят ничего, что выходило бы за узкий горизонт их интересов. Их мысли так же тягучи и вялы, как это и естественно для темных людей, заброшенных в молчаливых, равнодушных степных просторах. Писатель, однако, так передает их беседу, что за их разговорами о заколдованных кладах, зарытых в степи, проглядывают мечты о настоящем человеческом счастье, о большой жизни, идущей где-то там — за границей молчаливой степи. Писатель достигает всего этого не только особой формой повествования, но и целенаправленным использованием всех элементов художественной структуры. Уже современники отметили изумительную живописную выразительность степных пейзажей в этом рассказе; не уловили они, однако, главного — не поняли, что пейзажи тут не являются самоцелью, что они помогают автору создать нужное ему настроение, раскрыть главную мысль рассказа, что они не только живописны, но и философски содержательны.

Выработанные в лирических рассказах принципы повествования и общей поэтической структуры легли в основу повести «Степь». Это был, так сказать, первый официальный выход Чехова на большую арену русской литературы. Повесть была опубликована в столичном журнале «Северный вестник». «Степь» — вершина лирической прозы Чехова восьмидесятых годов. Размышление о горькой судьбе простых людей вырастает здесь до мысли об обездоленности родины, сокровища которой гибнут никому не нужные и никем не воспетые, подавленные враждебными силами, олицетворенными в образе вездесущего купца Варламова, в свою очередь порабощенного деловой сухостью, властью чистогана. Более сложная творческая задача приводит к значительному усложнению поэтической структуры. От мыслей и чувств своих героев Чехов поднимается к философским обобщениям, воедино сливает мысли и чувства героев, автора и читателей. Так возникают неповторимые чеховские лирические отступления, непосредственно продолжающие гоголевские традиции.

Конец восьмидесятых годов — период напряженных идейных и творческих исканий писателя, которые привели к существенной перестройке всей его художественной системы. Чехов стремится отойти от общей постановки вопроса об обездоленности человека, о человеческом счастье, пытается разобраться в конкретных социальных конфликтах, в тех острых проблемах, которые были в центре внимания современной общественной мысли. К этому вела его логика творческого развития и вместе с тем изменяющаяся общественная обстановка в стране, все более очевидно выявлявшийся кризис эпохи реакции восьмидесятых годов. Вопрос «что делать?» и в связи с этим решительная переоценка идейного достояния — и своего личного, и своих современников — становился главным в жизни и творчестве писателя конца восьмидесятых годов. Жалобы на свою идейную незрелость являются в это время лейтмотивом чеховских писем. Поиски цельного и ясного мировоззрения, которое явилось бы ключом к решению назревших социальных проблем, ярко отразились в творчестве писателя 1888–1889 годов.