Все эти дела Кобчак постепенно переложил на своих заместителей. Он любил председательствовать во всевозможных комиссиях, принимать иностранных гостей, устраивать праздники. А заниматься канализацией или вывозом мусора ему казалось не только глупой прозой, но и некоторой пошлостью. Подобные дела он охотно передоверял своим заместителям. Будущий президент работал с Кобчаком все годы, пока тот был мэром, почти шесть лет.
Кобчак понимал, что его заместитель никогда и ни при каких обстоятельствах не сможет претендовать на его место. В народе, а тем более в их городе, еще было слишком сильно отторжение — там не любили бывших партийных руководителей и сотрудников органов КГБ, на которых были вылиты ушаты грязи. И хотя степень этой нелюбви искусственно завышалась, тем не менее на протяжении всех шести лет Кобчака неоднократно упрекали в том, что он взял к себе на работу бывшего офицера КГБ.
Будущий президент оказался человеком порядочным и принципиальным. Он не сдал своего начальника во время августовского кризиса девяносто первого года, когда казалось, что судьба страны уже определена. Кобчак активно выступил против ГКЧП, и в этом его поддержал заместитель, ставший своеобразным мостом между органами правопорядка, армейскими частями, с одной стороны, и мэром города, с другой.
В девяносто третьем ситуация почти повторилась. На этот раз против президента страны выступил Верховный Совет. Противостояние получилось ожесточенным и кровавым. Кобчак поддержал линию президента, понимая, что в случае победы его оппонентов ему придется нелегко. Президент ввел танки, обстрелял собственный парламент и победил. Позже эту чудовищную победу назвали «торжеством демократии». Многие думающие люди понимали, что это не совсем «торжество» и уж вовсе не «демократия». Победа была достигнута тяжелой ценой. Но как и в августе девяносто первого все вышло совсем по-иному. В августе девяносто первого высшие руководители страны, доведенные до отчаяния абсолютно нелогичной и непоследовательной политикой своего говорливого лидера, были готовы сделать все, чтобы спасти страну от развала. Вопреки здравому смыслу их назвали «путчистами» и отправили в тюрьму. А уже через четыре месяца в Беловежской пуще три республиканских лидера подписали договор об упразднении великой страны. Президент Советского Союза, поклявшийся на Конституции защищать страну, добровольно сложил с себя полномочия, примирившись с распадом великой державы.
Похожие обстоятельства произошли и в октябре девяносто третьего. Расстреляв собственный парламент, Президент России объявил о введении новой Конституции и проведении новых выборов. И уже на декабрьских выборах получил оглушительную пощечину, потерпев полное фиаско, — на первом месте оказалась националистическая ультраправая либеральная партия.
В октябре девяносто третьего будущий президент снова поддержал Кобчака. А на следующий год стал его первым заместителем. Кобчак полностью ему доверял, даже требовал, чтобы он выступал перед депутатами Законодательного собрания. Это были очень тяжелые моменты для будущего президента. Толковый исполнитель, четкий, дисциплинированный, собранный человек, он не был трибуном. Первые выступления перед депутатами проходили тяжело. Кобчак, смеясь, говорил ему, что он приходит после них «синий и сразу худеет на несколько килограммов». Но этот опыт общения очень поможет будущему президенту, когда через десять лет он возглавит государство и должен будет часто выступать перед большими массами людей.