Июль – месяц жаркий. Войска москвитян обложили Оршу со всех сторон. Щеня рассчитывал, что прошлогодние запасы продовольствия в городе на исходе, а нового урожая ещё не было, в городе начнётся голод, и Орша вынуждена будет сдаться. Но Сигизмунд, к которому прибыл гонец из осаждённой Орши, собрал большое войско. Малую его часть составляло литовское ополчение под командованием гетмана Константина Ивановича Острожского, отпущенного из русского плена. А большую часть представляли польские наёмники во главе с гетманом Фирлеем. Войско двинулось к Орше. Литовцы были ещё на подходе, когда лазутчики известили Даниила Щеню. Продолжать осаду, когда подходит литовское войско, было опасно, и Щеня 22 июля приказал отступить за Днепр. Десять дней противники стояли друг против друга на разных берегах реки. Наступать никто не решился. Кто начнёт переправляться первым, рискует быть битым, ведь переправа – всегда уязвимое место. Простояв, Щеня отвёл войско к Вязьме.
Ликуя, литовцы овладели городами Белая, Торопец и Дорогобуж. Щеня получил от государя Василия грозный приказ – отбить сданные города. Приказ воевода выполнил. Торопец был отбит с малыми потерями, а Белая и Дорогобуж захватчики литовские превратили в пепелище.
В сентябре начались переговоры между Сигизмундом по его инициативе и государем московским Василием. Переговоры – это всегда торг, уступки. Москва возвратила Литве Любич, а также за Литвой оставались города и земли князей Глинских. Все остальные города и земли, взятые у Литвы на меч, оставались за Василием. Договор был подписан только 8 октября 1508 года. Литва осознавала, что без союзников ей свои земли не вернуть, а Москве требовалась передышка. Мирный договор с Литвой обеспокоил Ливонский орден. У Москвы теперь развязаны руки, и кто будет следующим? У ливонцев самих рыльце в пушку, не раз нападали. Через неделю после подписания мира с Литвой в Москву прибыл ливонский посол Голдорн, и сразу же было подписано перемирие аж на четырнадцать лет.
Но мира не наступило. На следующий год начались набеги крымчаков. А ещё Москва копила силы для похода на Смоленск. Богатый Смоленск, почти равный с Москвой по величине, имел важное стратегическое значение, географически был недалеко от Москвы, представлял угрозу. Кроме того, был ключом к воссоединению русских и белорусов. Но город стоял на холмах, был сильно укреплён. Однако русское население Смоленска было не на стороне Литвы. Великий князь понимал, что наскоком город не взять, тем более набеги крымчаков отвлекали значительные силы.
Фёдор с полком вместе с войском воеводы Даниила Щени вернулся в Москву. Отдых был кратким. Уже через месяц воевода передал приказ готовиться к походу. Задание было на сей раз не боевым. Требовалось обустроить на южных границах Московского государства засечную черту. Понятно, не всю, Фёдору выделили участок в тридцать вёрст, от села Ломинцево до Одоевской земли, деревни Тризново, что недалеко от Крапивны. Ранее граница проходила севернее, по опушке лесов от Каширы до Козельска. Полк шёл с большим обозом с провизией, с огненными припасами, рабочими инструментами – пилами, топорами.