Русская рать направилась к Пскову. Щеня полагал, что войско вернут в Москву, но ошибся.
Союзник Литвы, хан Большой Орды Ахмед-хан, летом 1502 года вёл тяжёлые бои с Крымской Ордой и на помощь Литве подойти не мог. Хан потерпел сокрушительное поражение, бросив войско, бежал в Литву, где вскоре был арестован бывшим союзником и заключён в темницу. Большая Орда развалилась.
Царь Иван, желая воспользоваться моментом, выжидал удобный случай, и он настал. Орда зализывает потери, ливонцы притихли после боёв.
Уже в Пскове Щеня получил от царя указание – часть войска отправить под Смоленск, ещё часть в Великий Новгород и третью часть в Москву.
Смоленск – очень важный в стартегическом плане город. По Днепру открывался важный путь к Киеву и далее к Чёрному морю. На запад от Смоленска – путь к землям Литвы. Потому 2 июня 1502 года из Москвы вышла двадцатитысячная рать с пушками, воеводой в которой был Дмитрий Иванович Жилка, сын Ивана III. Войско дошло до Смоленска, обороной которого руководил Станислав Кишка. Город стоял на холмах, с одной стороны река, имел хорошие каменные стены. Русские начали обстрел стен из пушек. Но артиллерия была слаба, ядра оставляли только небольшие выщербины на камнях и откалывали щепы от бревен. Опыта осады хорошо укреплённых городов не было. Для разрушения стен требовались мощные пушки крупного калибра, которых Московская Русь вообще не имела. А пуще всего слаженным действиям мешала плохая дисциплина. То ли «дети боярские» и боевые холопы недооценивали Дмитрия Ивановича как воеводу, то ли жажда наживы взяла верх. А только многие ратники отъезжали из войска и промышляли над волостью без ведома воеводы. В иные дни полки едва насчитывали половину состава.
Полк, в котором служил Фёдор, угодил волею государя под Смоленск. Стрелецкий голова и сотники были немало удивлены разбродом в войске. Уже в сентябре объявили штурм. Подготовка была скверной. Пушки сделали несколько залпов, даже не разрушили ворота, это слабое место любой крепости. Потом без всякой подготовки войско двинулось к городским стенам. Фёдор оторопел. А где лестницы, по которым взбираться на стены, где тараны, коими надлежало разбить ворота? Он хоть и сотник, но понимал – такой штурм обречён и чреват жертвами.
Так и получилось. Гарнизон крепости сопротивлялся ожесточённо. Палили из немногочисленных пушек, осыпали стрелами лучники. Затинщики Фёдора сделали залп по видимым над стенами защитникам, потом ещё один. Неизвестно, какой урон нанесли, но защитников разозлили. На пищальников обрушился град стрел. Фёдор сам был легко ранен стрелой в левое предплечье. В общем, штурм не удался. А через несколько дней лазутчики из числа русских литовцев сообщили Дмитрию Ивановичу, что к Смоленску идёт литовская рать из наёмников, которую возглавляет Станислав Яновский. Король польский и Великий князь Литовский Александр тоже осознавал важность Смоленска как западного форпоста Литвы. Жилка не стал дожидаться подхода литовского войска. Если одновременно ударят объединившиеся рати Яновского и смоленского Кишки, русским придётся туго.