Первый поход состоялся в ноябре 1512 года. Продуман был воеводами и начался хорошо. Из Вязьмы, этого пограничного плацдарма, выступило войско во главе с князем И. М. Репней-Оболенским и конюшенным, боярином Челядиным. Им предписывалось взять смоленские посады, далее не задерживаться и поспешить к Орше и Друцку. К Орше выдвигались из Великих Лук полки князей Одоевского и Курбского, а также новгородские и псковские пищальники. Эти передовые отряды должны были пройтись по окрестностям Смоленска, очистить их от вероятных отрядов противника, а потом прикрыть с запада, чтобы Смоленск не смог получить военную поддержку от Сигизмунда. Свою задачу полки выполнили. К тому же, чтобы отвлечь внимание и силы Литвы, из северских земель войско под командованием Василия Шемячича совершило стремительный рейд на Киев и сожгло городские посады.

Великий князь с выступлением основного войска медлил. В октябре крымчаки напали на Рязань и осадили её. Войском татар руководил Бурнаш-Гирей, сын Менгли-Гирея. И было непонятно, куда повернут после Рязани татары. Рязань устояла, татары взяли полон, сожгли городские посады и ушли на юг. Получив об этом известие, 19 декабря московские войска выступили в поход. С войском шёл сам Великий князь Василий, главным воеводой был Даниил Щеня. С Василием ехал его брат, Дмитрий Жилка, этот неудачник и бездарь. В войске, узнав о присутствии Жилки, приуныли, слухи пошли о возможной неудаче.

Полк Фёдора тоже шёл в этом походе. Полки великокняжеские прибыли в Можайск 28 декабря, где к ним присоединились рати из Дмитрова, Волоколамского и Городца. Войско получилось огромным, Василий выглядел довольным, особенно ласкали его взгляд пушки. Как он полагал, были учтены все недочёты предыдущих походов. Даже обоз был велик, и армия не должна была страдать от недоедания. В начале января русское войско подошло к Смоленску, осадило его. Уже на следующий день пушки начали непрерывный обстрел. Калибры у пушек большие, ядра сокрушали могучие дубовые стены, выбивая большие куски дерева. Ратники потирали руки. Ещё несколько дней обстрелов, и стены рухнут. Тогда город не устоит перед штурмом. В полках готовили фашины – связки из хвороста, дабы ими завалить рвы вокруг стен. А утром ратники удивились. За ночь смоляне успели восстановить все повреждения.

Обстрелы из пушек стали ежедневными, и столь же упорно жители восстанавливали повреждённые стены. Воевода смоленский Юрий Глебович старался продержаться до подхода литовской рати, подмоги от Сигизмунда, но она не пришла. Великий князь оказался в трудном положении. Шесть недель его армия безуспешно стояла у города. Припасы провизии таяли, подходил к концу порох для пушек. Уже понятно было всем – и Великому князю, и рядовому ратнику, что город не взять. Тем более в феврале ударили сильные морозы, снегу намело много. Василий принял единственно верное решение – снять осаду и возвратить войско на тёплые квартиры. Армия московского государя двинулась на свою землю. В Вязьме, на литовской границе, был оставлен Большой полк во главе с Даниилом Щеней. Остальные рати в начале марта 1513 года вернулись в Москву. Ратники между собой обвиняли Дмитрия Жилку в неудаче, хотя его вины в нынешнем походе не было.