Петлюра с юности интересовался сценой. Но художественному театру предпочел политический. В политике он был очень театрален. После первой русской революции жил в Питере, где работал бухгалтером в чайной компании, потом в Москве, в знаменитом страховом товариществе «Россия», которое занимало тот самый дом на Лубянке, где позже обоснуется ВЧК.

14 декабря 1918 года, после ухода немецких войск и бегства гетмана Скоропадского, солдаты Симона Петлюры заняли Киев.

«Я ожидал увидеть конные эскадроны в украинской форме, — вспоминал очевидец, — но вместо них моему взору предстали тысячи саней и повозок, окруженные восставшим народом. Толпы крестьян мешались с солдатами без знаков отличия. Многие из них имели с собой жен, а некоторые даже и детей. Это был марш крестьянской революции».

Восставшие крестьяне с наслаждением грабили большие города и вагонами отправляли домой чужое добро.

«В Киеве неукраинское население просто горело ненавистью к украинской власти, — вспоминал Владимир Винниченко. — В марте девятнадцатого года издали приказ: в три дня организовать украинизацию вывесок. Симон Петлюра самодовольно ездил по улицам и радовался украинским надписям над магазинами. Для атаманской (и особенно петлюровской) психики этого было достаточно: лишь бы была показная, декоративная сторона».

Как только грянула революция в Германии, перед большевиками открылась возможность с помощью Красной армии вернуть себе власть в Киеве. Россия аннулировала Брестский мир. Наркомат по иностранным делам заявил: советское правительство больше не признает Украину самостоятельным государством.

28 ноября 1918 года образовалось Временное рабоче-крестьянское правительство Украины под председательством видного большевика киевлянина Георгия Леонидовича Пятакова. Его старшего брата Леонида схватила группа украинских офицеров. Тело нашли, когда советские войска вступили в Киев. Судя по всему, он принял мученическую смерть.

«На месте сердца, — писал Георгий Пятаков, — была глубокая воронка, просверленная, очевидно, шашкой, а руки были совершенно изрезаны; как объясняли врачи, ему, живому, высверливали сердце, и он конвульсивно хватался за клинок сверлящей шашки…»

Командовать войсками украинской советской республики новое правительство опять поставило Антонова-Овсеенко. Противостоять набиравшим силу большевикам малочисленная и плохо организованная армия Симона Петлюры не могла, потому что, как и всякое крестьянское войско, добившись первого успеха, она сразу же начала распадаться. Крестьяне, взяв Киев, решили, что дело сделано, и двинулись назад в родные деревни.

«Из-за Днепра наступали большевики, — писал Михаил Булгаков, — и ждал их весь город не только с нетерпением, а я бы даже сказал — с восхищением. Потому что то, что творили петлюровские войска в Киеве в этот последний месяц их пребывания, уму непостижимо. Погромы закипали поминутно, убивали кого-то ежедневно… Какие-то простоволосые бабы выскакивали из подворотен, грозили кулаками в небо и кричали:

— Ну, погодите. Придут, придут большевики».

4 февраля 1919 года директория во главе с Петлюрой покинула Киев. 5 февраля город был взят войсками Антонова-Овсеенко. Большевики торжествовали: «Украина — это мост, через который революция идет в Европу». Но столицей Советской Украины объявили Харьков, там обосновалось республиканское правительство.